《阿司匹林的合成》 - 嘉兴市高中化学学科基地.ppt

1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸 三、阿斯匹林的合成 3）加水50mL（目的使其结晶完全），继续冷却，析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。 （如果无抽滤设备， 就用简易抽滤法） 4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无CO2放出 5）布氏漏斗过滤，用水冲洗 6）15mL4mol·L－1盐酸＋滤液，冰水浴，析出晶体 7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。 8）几粒结晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。 9）干燥、称量，计算产率。 　 * 阿斯匹林的合成 人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代。当时，通过浸泡柳树皮获取了一种物质，并被记载于公元前1550年汇集的医疗处方之中。哥伦布发现新大陆之前，美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇痛药。西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低病人的体温。 酸的通性 与醇的酯化反应 酚的性质 如：与氯化铁溶液的显色、 与羧酸（酸酐）的酯化等。 一、水杨酸 邻羟基苯甲酸 1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸 。1899年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin 阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。 阿斯匹林的药理作用 分子式 C9H8O4 　　 二、阿司匹林 （乙酰水杨酸） 官能团 羧基、酯基 白色针状晶体，熔点为135～136℃，难溶于水 水解 酸性 分析：合成阿司匹林的原料？ （用乙酸酐效果更好） 合成阿斯匹林的原料结论： 　　水杨酸（来源于天然植物）、乙酸酐 加热（85℃－90 ℃ ，水浴加热法） 分析合成阿斯匹林所需要的条件： 催化剂： 浓硫酸 温度过高会导致副产物较多 副反应 可能存在的杂质有哪些？ 主要杂质：水杨酸聚合物、水杨酸 如何除去这些杂质，得到纯净的阿司匹林？ 85℃－90 ℃ 四、阿司匹林的提纯 1.杂质水杨酸聚合物的除去： 用NaHCO3溶液除去副产物聚合物 因为乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3 溶液反应生成可溶性盐，副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液 操作： 加NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足 量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。 水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去 3.如何检验水杨酸已被除尽？ 2.杂质水杨酸的除去： 取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴加两滴1%的氯化铁溶液，观察颜色。 五、实验步骤 1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇溶解 2）85~90 ℃水浴加热5~10min，冷却 十分钟或更长些 冷却后发现底部是一层乳白色悬浊液。即有乙酰水杨酸晶体析出（如未出现结晶，可以用玻璃棒摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水浴冷却，促使晶体析出） 理论产量2.6g，产率42.31% 实际产量1.1g *