2016年-化学：.. 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 学案（鲁科版选修）.doc

第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 第1节　有机化合物的合成 第1课时　有机合成的关键——碳骨 架的构建和官能团的引入 [学习目标]　1.了解有机合成的基本程序。2.理解卤代烃在不同条件下可以发生取代反应和消去反应。3.掌握碳链增长及官能团引入的化学反应。 一、有机合成的基本程序 1．有机合成的基本流程 明确目标化合物的结构―→________________________―→合成目标化合物―→测定其性质和功能―→大量合成。 2．合成路线的核心 合成路线的核心在于构建目标化合物分子的____________和引入必需的____________。 二、碳骨架的构建 1．碳链的增长 (1)卤代烃的取代 ①CH3CH2Br＋NaCN―→__________________________， CH3CH2CN________________； ②2CH3C≡CH＋2Na________________， CH3CH2Br＋CH3C≡CNa―→________________。 (2)醛酮的羟醛缩合(其中至少一种有α-H) 2．碳链的减短 (3)羧酸及其盐的脱羧反应 如：无水CH3COONa晶体与氢氧化钠(通常用碱石灰——氢氧化钠与氧化钙的混合物)共热的方程式为： ________________________________________ ________________________________________________________________________。 三、官能团的引入和转化 1．官能团的引入 (1)引入碳碳双键 由CH3CH2OH制______________________________。 (2)引入卤原子 和HCl反应： ________________________________________________________________________。 (3)引入羟基 和H2O反应： ________________________________________________________________________。 CH3CH2Cl在NaOH水溶液中水解： ________________________________________________________________________。 (4)引入羰基 被酸性KMnO4溶液氧化： (5)引入羧基 CH3CH2CN在酸性溶液中转化： CH3CH2CNCH3CH2COOH(未配平)。 2．官能团的转化 在有机合成中，官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。 3．卤代烃在官能团转化中的重要作用 (1)引入羟基 溴乙烷与NaOH的水溶液反应时，发生________反应，溴原子转化为________，反应的化学方程式为： ________________________________________________________________________。 (2) 引入碳碳双键 溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时，发生________反应，转化为碳碳双键，反应的化学方程式为： ___________________________________。 知识点1　碳骨架的构建 1．下列反应可以使碳链增长的是(　　) A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热 B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热 C．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热 D．CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照 2．已知R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX，若用CH3CH2Br和CH3CH2CH2Br与金属钠反应，生成的烷烃不可能是(　　) 知识点2　官能团的引入和消除 3．有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是(　　) ①在空气中燃烧　②取代反应　③加成反应　④加聚反应 A．①② B．①②③ C．②③ D．①②③④ 4．在有机物分子中，能消除羟基的反应是(　　) A．还原反应 B．水解反应 C．消去反应 D．加成反应 知识点3　卤代烃的取代反应和消去反应 5．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如下，则下列说法中正确的是(　　) A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是① C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④ D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和② 6．写出下列反应的化学方程式： 练基础落实 1．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是(　　) A．氧化反应 B．水解反应 C．消去反应 D．加成反应 2．在下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是(　　) A．