3,5-二甲基苯酚的新法合成.pdf

第29卷第12期 湖南科技学院学报 、，01．29No．12 JournalofHunan ofScienceand Dec．2()()8 2008年12月 University Engineering 3，5一二甲基苯酚的新法合成 姜红宇1 张敏1 湛雪辉2 摘要：采用5％Pd／C作为转移氢催化刺，原料3，5．二甲基一2．环己烯酮为氢给予荆，以工业双戊烯作为氢接受剩和溶刺， 合成了3，5．二甲基苯酚．考察了催化刺用量，反应时间和反应温度对反应的影响，确定了合成3，5．二甲基苯酚的最佳反应条 件：原料与5％Pd／C的配比为10：0．8(质量比)，反应时间30min、在回流温度下，在此条件下，3，5．二甲基苯酚的收率可达79 ％．对催化剂的重复使用次数进行了考察，使用5次后催化剂活性是原来的86．J％． 关键词：3，5．二甲基苯酚；催化转移脱氢；Pd／C试剂；工业双戊烯 中图分类号：TO032 文献标识码：A 文章编号：1673—2219(2008)08—0042-03 3，5．二甲基苯酚足重要的工业中间体，主要用于制备抗 氧化剂、抗生素、树脂粘合刹和维生素E等的生产，还广 光谱仪，XRC—l型熔点仪。 泛应用于各种抗菌、防霉处理过程，如皮革、纸张、纺织品 1．2合成路线 和照片等的抗荫防霉处理。当今世界对3，5一二甲摹笨酚的需 求逐年增加，而现有的生产工艺足足采用二甲苯磺化碱熔法 合成3，5．二甲基苯酚，不仅对环境污染严重，而且产品纯度 + 不高。因此，开发出污染小的3，5．二甲基苯酚生产路线是非 常有意义的…。除了采用异佛尔酮催化芳构化合成3，5．二 甲基苯酚外，采用3,5-二甲基一2一环己烯酮催化脱氧合成3，5- 1．3实验步骤 二甲基苯酚也是一个有意义的研究方向。Homing以硫为脱 在装有搅拌器和温度计的三口烧瓶中，加入6．2g(50 5％Pd／C、50 氢催化剂，在200。C的高温对3，5-二甲苍·2-环己烯喇进行脱mmoI)3，5-二甲基一2一环己烯阐、0．5 mL工业 g 氢合成了3，5．二甲基笨酚。该方法反应后产物呈深黑色， 双戊烯(新蒸馏处理，以下同)，用氮气保护，【HJ流反应 30 收率只有26％，且产物分离阑难佯J。单绍军采用PdCl2代替min。反应结束后将反应物过滤，滤渣用20mL工业双戊 硫作为脱氢催化剂，以3,5-二甲基一2-环己烯喇为原料，将其烯洗涤【lJJ收催化刺，洗涤液与滤液合并。浓度为2mol／L的 与PdCl2、Na2C03和叔r醇一起直接回流反应，合成了3，5一 二甲基苯酚。该方法贵金属催化利消耗大，PdCl2与原料的加入稀盐酸(1：3)调pH值为2，析出自色同体。滤出同 摩尔比为1：1；反应时间长，达到8h；产率为72％IjJ。 体，用乙酸乙隆霞结晶，得到4．8g无色晶体，收率为79％。 本研究采用一种新的方法合成3，5-二甲基苯酚。使用 5％Pd／C作为转移脱氢催化齐IJ|4引，原料3,5一二甲基一2一环己 2结果与讨论 烯喇为氢给予剂，以工业双戊烯作为氯接受剂和反应溶齐Ⅱ， 2．1转移脱氢催化刺5％Pd／C用量对反应的影响 在甲苯溶刺中回流反应，合成了3，5·二甲基苯酚，产率为 在本反应中，催化刺的用量足影响反应产率的一个主要 79％。 因素。取6．2 mm01)3,5一二甲基一2-环己烯喇、一定最的 g(50 5％Pd／C、50mL工业双戊烯，用氮气保护，网流反应30min，