3-乙基-6-对氟苯基-7H-1,2,4-三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪的合成及晶体结构.pdf

第29卷第6期 温州大学学报·自然科学版 2008年12月 Journalof Vol29．N06 Wenzhou Sciences Dec．2008 University-Natural [1，3，4]噻二嗪的合成及晶体结构 刘玉真，张力学’，金建钰，丁其春，张 晶 (温州大学化学与材料工程学院，浙江温州 325035) 摘要：由丙酸出发制得3-乙基-4．氨基．5．巯基．1，2，4．三唑，然后在乙醇溶剂中与4．氟溴代苯乙酮反应， 得到3一乙基-6一对氟苯基-7H-1，2，4．三唑并【3，4．剀[1，3，4】噻二嗪，用无水乙醇培养得到单晶，并利用X．射 线衍射法测定其晶体结构，晶体属单斜晶系，P2，Ic空间群，a=1．34143(6)nm，b=1．309 96(11)nm， c=0．723 4． 38(11)nm，卢=105．090(2)o，Z=4，F(000)=544，R1=0．098 关键词：均三唑并噻二嗪；合成；晶体结构 中图分类号：0623．624文献标识码：A 文章编号：1006—0375(2008)06．0012．05 均三唑并[3，4．纠[1，3，4]噻二嗪类具有广谱的生物活性，如抗微生物、抗细菌、抗真菌、消炎、 利尿、止痛、驱虫和调节植物生长等[1-3]．不同活性的杂环核在同一分子中聚焦能明显改善化合物 的生物活性，根据这一活性叠加原理，在1，2，4．三唑并【3，4．剀【1，3，4】噻二嗪的3．或6一位接上不同基 团，将会产生新的生物活性，如抑制肿瘤扩散[41、降血压【51等．氟具有特殊的物理化学性质，把 氟原子引入有机分子中往往会对有机分子的物理化学性质以及生理作用产生重要影响．目前，关 于侧链含氟的上述稠杂环化合物的研究报道较少，可查到的只有少数在均三唑并噻二唑或均三唑 并噻二嗪的3．位或者6一位的取代苯基上连接有氟原子[6-71．鉴于以上原因，本文合成了3一乙基．6． 对氟苯基．7H-1，2，4．唑并[3，4一纠【1，3，4】噻二嗪，培养得到单晶，并利用单晶X一射线衍射法测定了 其结构． 1实验部分 1．1仪器与试剂 SiemensP4四圆衍射仪．试剂4’．氟．2．溴代苯乙酮为进口化学纯，其余试剂均为国产分析纯． 1．2实验步骤 1．2．13．乙基4氨基一5一巯基一l，2，4一三唑(I)的制备 于适量丙酸中，磁力搅拌回流4h【8J，反应结束后将反应混合液倒入烧杯中，自然冷却至室温，减 收稿日期：2008．05-21 基金项目：浙江省自然科学基金(M203149) yahoo．corn．ell 万方数据 13 刘玉真等：3一乙基一6．对氟苯基．7H．1，2，4一三唑并【3，4．纠【l，3，4]噻二嗪的合成及晶体结构 压蒸去未反应的丙酸，得3一乙基．4．氨基一5一巯基一1，2，4一三唑(I)的粗产品，用95％乙醇重结晶两 次，得纯品． 1．2．2 3一乙基一6．对氟苯基．7H-1，2，4一三唑并[3，4-b】[1，3，4】噻二嗪(II)的制备 将以上所制备的中间体(I)5retool与等物质的量的4’．氟．2．溴代苯乙酮在无水乙醇中回流 7h【9】，冷却，挥发至固体析出，抽滤，固体用75％的乙醇水溶液重结晶，烘干，即得3．乙基．6． 对氟苯基．7H-1，2，4一三唑并【3，4．剀【1，3，4】噻二嗪．再用无水乙醇室温下培养得到单晶． 1．2．3X一射线结构测定 取0．32ramX0．25ramX0．24mm的无色透明单晶置于Siemens P4四圆衍射仪上．用石墨单色 化的MoK