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第27卷第4期 应用化学 Vol-27No．4 CHINESE OFAPPLIED 2010年4月 JOURNAL CHEMISTRY Apr．2010 3-二茂铁基二氢吡唑衍生物的合成及晶体结构 冯 珊。 李恒东6 高 勇¨ 袁耀锋6 (4福建卫生职业技术学院药学系福州；5福州大学化学化工学院福州350002) 摘要以乙酰基二茂铁为原料合成了6种二茂铁取代的4，5．二氢吡唑化合物，用IR、MS、。HNMR测试技 术对其结构进行了表征．并采用x射线衍射法测定了化合物2b的晶体和分子结构。c∞H拍Fe：N：O(化合 g／em’， 灿=1．279mm一1，R．=O．0351，wR，=0．0934。 关键词二茂铁，二氢吡唑，合成，晶体结构 中图分类号：0626．1 文献标识码：A 文章编号：1000-0518(2010)04-0474-04 DOI：10．3724／SP．J．1095．2010．90356 吡唑杂环是许多生理活性化合物的关键结构，许多吡唑衍生物均显示了较强的生理活性¨一】。二 茂铁具有特殊的结构和性能，一些茂铁衍生物能与细胞内各种酶、DNA和RNA等物质相互作用，有可 能作为治疗某些疾病的药物。二茂铁衍生物具有可逆氧化还原性，可参与各种酶的代谢作用。二茂铁 的环戊二烯基易发生亲电取代反应，容易被修饰以及它的夹心结构厚度能调节与酶活性部位的相互作 用，具有较强的选择性，且稳定性好、毒性低b’6J。 本文将吡唑杂环与二茂铁2种活性结构键合到一起，以乙酰基二茂铁为原料合成了6种二茂铁取 代的4，5-二氢吡唑化合物，但由于反应中生成的二氢吡唑环是一类极不稳定的化合物，因此对得到的 二氢吡唑环进行了酰基化保护。期望合成具有良好生物活性的先导化合物。合成路线如Schemel。 o U O N，H户R2 ◇8一c心 R‘CHO ≤》足入剐 1．NH2NH2 Fe Fe NaO}LEtOH 2．R℃Ocl 《》 少@ 《》 l乱Ib 2a～2f la．R1 Scheme1 IDuteoftide SynSetie compounds 1实验部分 1．1仪器和试剂 Vafian 国PE公司)；X7 度未经校正。乙酰基二茂铁。列和二茂铁甲醛旧1均按照文献方法制备，其它试剂为分析纯。 1．2化合物制备 1．2．1化合物1a的制备在100mL三El瓶中加入6．6g(0．03m01)二茂铁甲醛，7．1g(0．03m01)乙 酰基二茂铁，10mL乙醇，2．0gNaOH，40℃反应10min。将反应混合物抽滤、水洗、烘干、用乙醇重结晶 2009旬5-20收稿，2009-09-26修回 福建省自然科学基金(2006J0112)资助项目 通讯联系人：