4-[2-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶氧基)苄胺基]苯甲酸正丙酯的合成和晶体结构.pdf

xl，E)V乩22，No·s 22卷5期 结构化学 (JJEGou川m 罂!：! 垡盟坐!：!!竺!!壁坐 一——————些3二垒旦 4一【2一(4，6一二甲氧基一2一嘧啶氧基)苄胺基】 苯甲酸正丙酯的合成和晶体结构① 吴军@张培志“吕龙。俞庆森8胡秀荣。顾建明6 ‘(浙江大学化学系，杭州310027) 、浙江科技学院生物与化学工程学系，杭州310012) ‘(中国科学院上海有机化学研究所，上海200032) 6(浙江大学分析测试中心，杭州310028) 2-甲矾基_4，6二甲氧基嘧啶和Ⅳ-(4一雨氧羰基苯基)．2_羟基苄胺在四氢呋喃溶液中反应， 生成标题化合物4．【2．(4，6．二甲氧基．2．嘧啶氧基)苄胺基】苯甲酸正丙酯，并测定了其晶体结构。 g，cm3， 联000)=896伽，弘(Mo勋)=O．9Icm～，R=O．051，w尺=O．118，获得19761衍射数据，其中 独立衍射点5004个。经元素分析、工R、Ms和HNMR等对化合物的结构进行了表征。在分 角分别为99．18，164．150，而2个苯环之问的夹角为94．93。。化合物呈类船式构象。 关键词：合成，■体结构，除草荆，嘧啶，苄胺，杂环化合物 嘧啶化合物是一类重要的生物活性物质，基 核磁共振仪(1Ms为内标，溶剂用cDcl3)。目标 于嘧啶杂环进行的农药研究与开发早已引起人们 分子经多次重结晶纯度达99％以上，其它试剂均 的关注Ⅲ，尤其是磺酰脲类化合物中嘧啶杂环的 为分析纯。 引入开创了除草剂开发历史上的新纪元o·”。嘧啶 1．2标题化合物的合成 苄胺娄化台物是我们发现的一类结构独持的新化 在】50mL单口瓶中加入Ⅳ_f4一丙氧羰基苯 合物，其中标题化合物具有优异的除草活性和良 基)．2．羟基苄胺2．049(7．16mm01)和2．甲砜基．4， 好的作物选择性”“】，为研究此类化合物的结构 6．二甲氧基嘧啶1．729(7．88mm01)，井加入80mL 和构象对除草活性的影响，合成了标题化合物。 四氢呋喃和碳酸钾2．699(19．46mm01)，回流反应 进行了相应的结构表征，测定了它的晶体结构。 7小时，抽滤并用20n1L四氢呋喃洗涤固体，减压 本文报道其合成和晶体结构。 脱溶除去四氢呋喃得淡黄色固体4．{2一(4，6_二甲 氧基．2．嘧啶氧基)苄胺基]苯甲酸正丙酯2．719，产 1实验部分 1．1仪器与试剂 Rigal(uRAXIs．RAPm单晶衍射仪，c训o． Erba EAlll0元素分析仪，Bnlkervector22红外 JH 光谱仪，核磁共振氢谱用BnlkeTAv柚ce500DMx 2003．04-2l收到；2003研—06接受 ①基金项目罾枣自然科学基金资叻项目(20272Q翰 ②联系人：昊军．猁教授B删：w哪帅wj喇尊$ollucom 万方数据 !!! 2 结构与讨论 60Hz，ocH2)， 6．40Hz，ocH2)，4．39(d，2H，，=5 4．55(bfs。lH，NH)，5．77(s，1H，CH)6．49(d，2H，，= 标题化合物的立体结构见图1，晶胞堆积图 8．80Hz．ArH)，7．16～7．26(m，4H，ArH)，7．8l(d，2H， J=8．80Hz，ArH)．MS：“z423(M+，62．3％)。 见图2，化合物的非氢原子坐标及热参数列于表