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保护基在有机物合成中的应用(14页).ppt

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* * 第十章 保护基在有机物合成中的应用 保护的方法一般是引入一个能够改变原来基团电性或空间 效应的官能团(也称为保护基)形成衍生物,把不希望反应的 部分保护起来。 保护基的引入应该比较容易、收率高;与被保护基团形成 的衍生物在将进行的反应中比较稳定,而且可以在不损坏分子 其余部分的条件下容易除去。 第一节 胺的保护 酰化反应: 将胺转变为酰胺是一个简便而且应用广泛的保护一级和 二级胺的方法。 形成氨基甲酸酯型衍生物 胺和氯代甲酸酯或重氮甲酸酯反应生成氨基甲酸酯也 可以保护氨基。 烷基化反应 烷基化反应主要指生成苄基和三苯甲基胺的化合物 来保护氨基。 第二节 醇的保护 一、醚化反应 醚化是保护醇的羟基最常用的方法 三甲基硅醚类 例如: 酯化 室温下将希望保护的化合物和乙酸酐与吡啶反应,或和 乙酸酐与乙酸钠在酸催化下反应均可以得到取代的乙酸酯 第三节 1,2-二醇或1,3-二醇的保护 环缩醛或缩酮类 形成环缩醛或缩酮来保护1,2-二醇和1,3-二醇是较 普遍的方法。 环酯类 第四节 酚与邻苯二酚的保护 酚的烷基化 酚的酰化 形成磺酸和羧酸酯都可以保护酚 第五节 羧基的保护 羧基的保护一般是形成酯

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