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·894 · 安 徽 医 药 A nhu iM ed ica l and P ha rm aceu tica l J ou rna l 2005 D ec; 9 ( 12)
奥美拉唑合成工艺的优化
李洪运
(山东省临沂师范学院 , 山东 临沂 276000)
摘要 :采用均匀设计法 ,优化了选定的合成路线 ,得到了合成 SY5020 型 ,核磁共振仪 ACP200 型 ,显微熔点测定仪 XRO 1
奥美拉唑的最佳工艺条件 。在此工艺条件下 ,其 目的产品奥 型 , H eraeu s R ap id CHN O 型元素分析仪 。
美拉唑的试验平均摩尔收率为 92. 07% , 比现行工艺可提高 1. 2 试验操作
1
至少 2 % 。新化合物及产品的结构经 H NMR、M S得以确证 。 1. 2. 1 缩合反应制备硫醚 500 m l三颈圆底烧瓶 1只 ,安装
关键词 :奥美拉唑 ;硫醚 ;药物合成 ;均匀设计 搅拌轮 、0 ~100 ℃的温度计和加液管 ,置于恒温水槽中。烧瓶
内,加入苯并咪唑物 26. 8 g ( 0. 15 mol) 、去离子水 30m l、N aOH
( ) ( )
奥美拉唑 Om ep razole,简称 OPZ ,化学名称为 5甲氧基 6. 0 g 0. 15 mo l 和乙醇 200 m l,搅拌溶解后 ,加入氯 甲基物
( ) 33. 3 g ( 0. 15 mol) ,加热搅拌回流 3 h。反应完毕 ,冷却 ,过滤 ,
2 { [ 4 甲氧基 3, 5二 甲基 2 吡啶基 甲基 ]亚磺酰基 } 1H
苯并咪唑 ,分子式为 C H N O S,分子量为 345. 4 1,化学结 滤液用 36%乙酸调至 pH 值 = 7 ,加入去离子水适量 ,用乙酸
17 19 3 3
构式如下图所示 。纯净的 OPZ为白色结晶或结晶性粉末 ,溶 乙酯萃取 4 次 ,合并有机层 ,水洗 ,无水 N a SO 干燥 。过滤 ,
2 4
于二氯甲烷 、三氯甲烷 ,几乎不溶于乙腈和乙酸乙酯 ,熔点为 滤液回收溶剂后 ,析出固体 ,得硫醚粗品。用乙酸乙酯重结
[ 1 ] 晶 ,得米黄色固体 。
147~150 ℃ 。OPZ呈弱碱性 ,在 pH 值 = 7 ~9 的条件下化
学稳定性好 。OPZ是瑞典 A STRA 公司
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