第三章第四节练习.docVIP

(时间：30分钟) 考查点一　有机合成中所遵循的原则 1．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是(　　)。A．CH3Cl B． C． D．解析　一般卤代烃在强碱性水溶液中均可以发生水解反应，但要发生消去反应，则要求卤代烃分子中须含有β-H。A和C分子中无β-H，两者只能发生水解反应，不能发生消去反应，所以选B、D。 答案　BD 2．乙烯酮(CH2===C===O)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应， 反应的通式可表示为CH2===C===O＋HACH2=== (极不稳定) CH3— ，试指出下列反应不合理的是(　　)。 A．CH2===C===O＋HCl CH3COCl B．CH2===C===O＋H2O CH3COOH C．CH2===C===O＋CH3CH2OH 　CH3COCH2CH2OH D．CH2===C===O＋CH3COOH (CH3CO)2O 解析　由所给方程式可以看出乙烯酮与活泼氢化合物加成是加成，而不加成；活泼的氢原子加在CH2上，活泼氢化合物中其余部分与羰基碳相连。故C项不正确。 答案　C 3．以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是(　　)。 A．CH3CH2BrCH3CH2OH 　 CH2===CH2 CH2BrCH2Br B．CH3CH2Br CH2BrCH2Br C．CH3CH2Br CH2===CH2 CH3CH2Br CH2BrCH2Br D．CH3CH2Br CH2===CH2 CH2BrCH2Br 解析　题干中强调的是最合理的方案，A项与D项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B项步骤最少，但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段，副产物多，分离困难，原料浪费；C项比D项多一步取代反应，显然不合理；D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。所以选D。 答案　D 考查点二　有机合成过程中合成路线的选择 4．已知乙烯醇(CH2===CH—OH)不稳定，可自动转化为乙醛。乙二醇在一定条件下发生脱水反应，也有类似现象发生，所得产物的结构简式有人写出下列几种，其中不可能的是(　　)。 ①CH2===CH2　②CH3CHO　③ ④　⑤CH2—CH2—O A．① B．②③ C．③④ D．④⑤解析　分子内脱水可得CH3CHO( ) 或 ()，分子间脱水可得或CH2—CH2—O 答案　A 5．由2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇，需要经过的反应为(　　)。 A．加成—消去—取代 B．消去—加成—取代 C．消去—取代—加成 D．取代—消去—加成 解析　通过解答这道题，有利于掌握卤代烃的水解和消去反应的性质，有利于利用这些性质解决实际问题。利用卤代烃的两个重要性质：(1)卤代烃在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应，(2)卤代烃在NaOH的水溶液中发生水解即取代反应。即：2-溴丙烷丙烯1,2-二溴丙烷1,2-丙二醇。 答案　B 考查点三　有机合成中官能团的引入或转化 6．下列说法正确的是(　　)。 A．卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行 B．在溴乙烷中加入过量NaOH溶液，充分振荡，然后加入几滴AgNO3溶液，出现黄色沉淀 C．消去反应是引入碳碳双键的唯一途径 D．在溴乙烷与NaCN、CH3C≡CNa 的反应中，都是其中的有机基团取代溴原子的位置 解析　严格地说，哪个反应更容易进行，必须结合实际的条件，如果在没有实际条件的情况下，卤代烃的消去反应和水解反应哪个更容易进行，是没法比较的，A错误；在溴乙烷中加入过量NaOH溶液，充分振荡，溴乙烷水解生成乙醇和NaBr，加入几滴AgNO3溶液后确实生成了AgBr沉淀，但由于NaOH溶液是过量的，同时生成AgOH(可以转化成Ag2O，颜色为棕色)，我们观察不到浅黄色沉淀，B错误；消去反应是引入碳碳双键的主要途径，但不能认为是唯一的途径，如乙炔与氢气按1∶1加成可以生成乙烯，C错误；在取代反应中，一般是带相同电荷的相互取代，金属有机化合物中，显然是金属带正电荷，有机基团带负电，溴乙烷中溴带负电，乙基带正电，因此，D是正确。 答案　D 7．下列有机物能发生水解反应生成醇的是(　　)。 A．CH3CH2Br B．CH2Cl2 C．CHCl3 D．C6H5Br 解析　A项在碱性条件下CH3CH2Br水解的产物是乙醇。B项CH2Cl2水解后生成CH2(OH)2，即在一个碳原子上有两个羟基生成。大量事实证明，在分子结构中，若有两个羟基连在同一个碳原子上，就会脱去水分子形成羰基，如碳酸非常容易脱去一分子水形成CO2。因此CH2Cl2水解生成CH2(OH)2，脱去水