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第十四章 芳香杂环化合物
第十四章 芳香杂环化合物
1．吡啶的亲电取代反应为什么较难，且取代基主要进入β 位？
2 ．为什么哌啶的碱性比吡啶强？
3 ．从吡咯和吡啶的结构解释二者水溶性和碱性的大小。
4 ．什么叫生物碱？
5 ．临床上使用生物碱药物时为什么不能与碱性药物并用？
6 ．命名下列化合物
7 ．写出下列化合物的结构式
⑴ 2,5-二溴呋喃 ⑵4- 甲基-六氢吡啶
⑶ 4-羟基-5-氟嘧啶 ⑷2,8-二甲基喹啉
⑸3-吡啶甲酰胺 ⑹6- 甲基-2-氨基嘌呤
8．将下列化合物按碱性由强到弱排列顺序
9 ．指出下列杂环化合物所含的杂环母核
10．试比较吡咯、吡啶、苯的亲电取代反应活性大小
11．请解释为什么吡啶的碱性比苯胺强？
12．2—氨基吡啶能在比吡啶温和的条件下进行硝化或磺化反应，取代主要发生在5 位，
说明其原因。
13．吡啶溴代不使用FeBr3 等Lewis 酸催化剂，为什么？
14．比较下列各化合物中不同氮原子的碱性强弱
15．下列各杂环化合物哪些具有芳香性？在具有芳香性的杂环化合物中，指出参与共轭
体系的未共用电子对
16．完成下列反应式
17．某些取代吡啶的pKa 如下：
试用取代基对苯胺碱性的影响，解释上述结果。
18．试写出齐齐巴宾反应的反应过程。
19．比较下列各组化合物的碱性强弱：
20 ．组胺（Histamine ）分子中，哪个氮原子碱性最强？写出强弱顺序并说明理由。
21 ．判断下列化合物哪些具有芳香性？
22 ．解释下列各现象：
（1）① 吡啶类化合物和H +
3O 反应时，表现出的碱性是2,6-二甲基吡啶＞吡啶？② 为
什么吡啶的碱性比脂肪胺小得多？
（2 ）溴代丁二酸二乙酯与吡啶作用生成不饱和的反丁二烯二酸二乙酯。吡啶在此起什
么作用？它比通常使用的请氧化钾乙醇溶液有什么优点？
23 ．以吡啶为原料合成下列化合物：
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