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Syntheses, Characterizations and Electrochemical anion
recognition investigations of new N-5-ferrocenylisophthalic
1
amino acid methyl esters
Liu Wei, Hao Xinqi, Li Xia, Zhang Maolin, Song Maoping
Department of Chemistry, Henan Key Laboratory of Chemical Biology and Organic Chemistry,
Zhengzhou University, Zhengzhou, P.R. China (450052)
E-mail: maopingsong@
Abstract
A series of novel N-5-ferrocenylisophthalic amino acid methyl esters 3a-b were prepared via directly
condensation reactions of 5-ferrocenylisophthalic dichloride to the amino acid methyl esters. The
compounds were fully characterized by a range of NMR spectroscopic techniques, mass spectrometry
(ESI-MS) and cyclic voltammetry. The CV curves of compounds 3a-b showed quasi-reversible redox
behavior similar to the Fc/Fc+ redox couple, and electrochemical anions binding studies of 3a-b
revealed that it has good ability in recognizing of various anions. Further, 1H NMR anion complexation
studies of 3a-b with F- and H PO - strongly suggest the contribution of amide CONH protons and Ar-H
2 4
of isophthalyl as the hydrogen donors in anion binding in CDCl3 solution.
Keywords: Ferrocene; Bioorganometalic chemistry; anion recognition; CV; 1H NMR coordination
Over the past few decades, bioorganometallic chemistry, which links classical organometallic
chemistry to biology, medicine, and molecular biotechnology, has developed as a rapidly growing
and maturing area due to its potential application in preparing unnatural drugs, novel biosenso
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