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设计与制作 邓健 陆阳 目的要求 1.了解醛和酮的普通命名法，掌握醛和酮的系统命名法 2.掌握醛和酮的化学性质 3.熟悉醛和酮的鉴别方法 4.了解和医学相关的醛和酮的代表化合物 人民卫生电子音像出版社 1. 醇醛缩合（aldol condensation） 在稀碱溶液中, 含α-H的醛的α-碳可以与另一醛的羰基碳加成形成新的碳碳键，生成β-羟基醛类化合物，该反应称为醇醛缩合。 β-羟基丁醛 第16章 醛和酮 第二节 化学性质 (二、 α-碳及α-氢的反应) 上页 下页 首页 邓健 制作 陆阳 审校 反应速度随醛的相对分子质量增加而降低。升高温度能加速反应, 但易使产物脱水。故 7C以上的醛进行醇醛反应时只能得到缩水产物 —α,β-不饱和醛/酮。 2-丁烯醛 第16章 醛和酮 第二节 化学性质 (二、 α-碳及α-氢的反应) 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 无α-H的醛不能发生羟醛缩合, 但它可与含α-H的醛发生“交叉”羟醛缩合反应。 含α-H的酮也可发生类似反应,但一般产率很低。 第16章 醛和酮 第二节 化学性质 (二、 α-碳及α-氢的反应) 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 第16章 醛和酮 第二节 化学性质 (二、 α-碳及α-氢的反应) 2. 酮式—烯醇式互变异构(tautomerism) 酮式 烯醇式 烯醇负离子 醛、酮在溶液中总是通过烯醇负离子而以酮式和烯醇式平衡共存，并互相转化。同分异构体之间以一定比例平衡共存并相互转化的现象称为互变异构。酮式和烯醇式互为互变异构体。 上页 下页 首页 邓健 制作 陆阳 审校 理论上，具有以下结构的化合物都可能存在酮式和烯醇式两种互变异构体, 但比例各有差异。 第16章 醛和酮 第二节 化学性质 (二、 α-碳及α-氢的反应) 上页 下页 首页 * * * * * 邓健 制作 陆阳 审校 第16章 醛和酮 (Aldehydes，Ketones) 第一节 分类和命名 第二节 结构和物理性质 第三节 醛酮的化学性质 亲核加成 α-C及α-H的反应 氧化与还原反应 人民卫生电子音像出版社 醛(aldehyde)和酮(ketone)是分子中含有羰基(carbonyl group)官能团的有机物。羰基至少和一个氢原子结合的为醛(-CHO又叫醛基), 羰基和两个烃基结合的为酮。 第16章 醛和酮 第16章 醛和酮 醛和酮互为异构体。饱和一元醛酮具有通式 CnH2nO。 醛 酮 上页 下页 首页 邓健 制作 陆阳 审校 第一节 分类和命名 一、分类 芳香醛酮的羰基直接连在芳香环上。 第16章 醛和酮 第一节 分类和命名 (一、分类) 甲基酮 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 二、命名 第16章 醛和酮 第一节 分类和命名 (二、命名) (一) 习惯命名法 醛类按分子中碳原子数称某醛(与醇相似)。 2-丁烯醛 2-butenal 苯甲醛 Benzaldehyde 上页 下页 首页 邓健 制作 陆阳 审校 简单酮按羰基所连的两个烃基来命名(与醚相似)。含有芳烃基的酮，命名时把芳烃基作为取代基，且放在名称的前面。 甲(基)乙(基)酮 methyl ethyl ketone 甲基环己基酮 methyl cyclohexyl ketone 二苯酮 diphenyl ketone 甲基苄基酮 benzyl methyl ketone 第16章 醛和酮 第一节 分类和命名 (二、命名) 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 结构比较复杂的醛、酮，多用系统命名法命名。选含羰基的最长碳链为主链, 从靠近羰基一端给主链编号。 (二) 系统命名法 2-甲基丁醛 2-methylbutanal 4-甲基-2-戊酮 4-methyl-2-pentanone 苯乙酮 acetophenone 第16章 醛和酮 第一节 分类和命名 (二、命名) 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 4-戊烯-2-酮 4-甲基-3-丙基- 课堂练习: 命名 2-甲基-5-氯己醛 3-penten-2-one 第16章 醛和酮 第一节 分类和命名 (二、命名) 上页 下页 首页 邓健 制作 陆阳 审校 第二节 结构和物理性质 第16章 醛和酮 第二节