脂肪酶在光学活性化合物合成中的应用.pdfVIP

维普资讯 第=期 香料香精化妆品 No 2 二00一年四月 FLAVoUR FRAGRANcECOSMETICS ri1，2001 脂肪酶在光学活性化合物合成中的应用 王征远 方云” 夏咏梅 章克昌 1无锡轻工大学化工学院 2 无锡轻工大学生物工程学院 无锡 214036) ApplicationofLipaseintheSynthesisofOpticallyActiveSubstances W angZheng3。I／an FangYun XiaYongmet ZhangKeehang2 (1．SchoolofChemicalEngineering 2．SchoolofBiotechnologyEngineering WuxiuniversityofLightIndustry Wnxi 214036) Abstract Currentapplicationanddevelopingtrendsoflipaseascatalystintheunaymmetrica[synthesiswereintroduced Keywefts：Lipas Opticallyactivesubstaace Resa[atiort Catalysis 摘要 本文介绍了脂肪酶在不对称台成中的应用现状及发展趋势 ，特别是脂肪酶在有机溶剂中的拆分反应， 及脂肪酶催 化的二次拆分法。 关键词：脂肪酶 光学活性化合物 拆分 催化 对映体的存在是 自然界的一种普遍现象，在 化。它还有另一些独特 的优点：易得 ，生产成本 有机化学、生物化学及药物化学等领域尤为常见。 低，不需要昂贵的辅因子，拆分反应操作简便，井 然而这些对映体大多以外消旋体的形式存在。迄 可以应用在无水有机溶剂中。脂肪酶催化不对称 今为止，不少天然物质的全合成得到的总是消旋 合成可制备具有光学活性的醇、脂肪酸及其酯、内 化合物，其生物活性一般只能达到天然产物的一 酯等医药、农药中问体，还可以合成抗生素和香料 半。因为往往只有一个对映体有效而另一个对映 等大环 内酯、有医药价值的糖酯和固醇酯等。近 体无效或作用不同，甚至有相反的活性 因此需 几年来，利用脂肪酶进行拆分引起国际上的广泛 要经过拆分才能获得一个符合天然构型的对 映 重视，它已成为制备手性化合物的有效手段之一。 体 。不对称合成是近年来有机化学学科中一个极 脂肪酶对手性化合物如醇、羧酸、酯、酰胺和 为重要且富有活力的研究领域 在结构和立体化 胺等均有较好的立体选择性，因此脂肪酶被广泛 学复杂的天然产物合成中越来越得到广泛的应 地用来拆分外消旋醇和羧酸。拆分的主要途径为 用 对光学话性物质的生产和对映体的分离技术 立体选择性水解、酯化或转醇反应。其原理是：外 开展研究是化工制药等工业急需解决 的课题 ，光 消旋的醇或胺与非手性的羧酸或酯分别进行酯化 学活性物质的分离与生产已成为当今化工领域最 反应或转酯反应，所产生的手性酯或酰胺可通过 热点的研究课题之一。 常规化学一物理方法从反应混合物中分离出来， 酶催化反应的高效性、高立体选择性及温和 同样外消旋的羧酸可以通过与非手性的醇或胺反 的反应条件使得酶催化拆分法可用于某些用一般 应形成手性的酯或酰胺而加以分离。 方法难以拆分的手性化合物。脂肪酶是水解酶， 1 不对称水解 它对广泛