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《有机化学少学时课件》第1章 绪论
* 第1章 绪论 1.1 有机化合物和有机化学 1.2 有机化合物的一般特点 1.3 有机化合物中的共价键 1.4 共价键的属性 1.4.1 键长 1.4.2 键角 1.4.3 键离解能和键能 1.4.4 键的极性和诱导效应 1.5 分子结构和结构式表示法 1.6 共价键的断裂和反应类型 1.7 有机化合物的分类 1.7.1 按碳架分类 1.7.2 按官能团分类 有机化合物:一般指碳氢化合物及其衍生物。 1.1 有机化合物和有机化学 有些化合物如碳酸盐、金属氰化物等虽然含有C、H等元素,但具有典型无机化合物性质,不是有机化合物;另外一些化合物如四氟乙烯、硼烷、氮化硼(B3N3)不含有C或H甚至不含C也不含H,但具有典型有机化合物性质,属有机化合物。 有机化学:研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。 (1)原子间主要通过共价键相连。 (2)多数有机化合物熔点低、易燃烧。 (CCl4例外,灭火剂) (3)大多有机化合物不容易溶于水。 (低分子量醇、醛酮、羧酸以及氨基酸、糖类化合物易溶于水) (4)大多数有机化合物的反应速度低、副反应多。 (三硝基甲苯(TNT)可以进行爆炸式反应) 1.2 有机化合物的一般特点 1.3 有机化合物中的共价键 价键理论和分子轨道理论 ①饱和性 ②方向性 1.4.1 键长 指成键原子核之间的距离 一些共价键的键长 1.4 共价键的属性 1.4.2 键角 乙醚 戊烷 甲烷 指键与键之间的夹角。 甲醛 甲烷C-H键键能(414kJ.mol-1)是上述解离能的平均值。 1.4.3 键离解能和键能 指成键时体系吸收的能量或断键时体系吸收的能量。多原子分子键能通常是键的解离能平均值。 一些共价键的键能 化学环境不同的相同共价键的键能是有差异的! 当成键原子电负性不同时,电负性大的原子带部分负电荷(δ-);电负性小的原子带有部分负电荷(δ+)。键的极性强弱用偶极矩(μ)来衡量,它是部分电荷与电荷之间距离的乘积: μ=q.d(C.m), δ+ δ- 1.4.4 键的极性和诱导效应 1)键的极性 μ=3.57x10-30(C.m) 多原子分子偶极矩是各个共价键偶极矩的矢量和 μ=0(C.m) μ=6.47x10-30(C.m) μ=3.28x10-30(C.m) 偶极矩为零的分子是非极性分子;偶极矩不为零的分子是极性分子;偶极矩越大,分子极性越强。 δδδ+ δδ+ δ+ δ- 2)诱导效应:由于成键原子电负性不同,引起分子内电子云分布不均匀,这种影响沿分子链静电诱导的传递下去;这种分子内原子间相互影响的电子效应,称为诱导效应(inductive effect),用 I 表示。 诱导效应随分子链的增长而迅速衰减。 1.5 分子结构和结构式表示法 分子结构:指分子中原子的成键次序和键合方式。 分子式:C2H6O 沸点: 78.2℃ -23℃ 1-丙醇 环戊烷 短线式 缩简式 键线式 脂肪族化合物常用缩简式、环状化合物常用键线式! 1.6 共价键的断裂和反应类型 离子型反应:亲电反应、亲核反应 *
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