彭盼盼的定搞论文.jsp.doc

2010届本科毕业论文（设计） 1,1′-联-2-萘酚及其衍生物的合成 姓 名： 系 别： 化 学 系 专 业： 化学 学 号： 指导教师： 2010年 5月 1日摘 要 II Abstract II 第一章 绪论 1 1.1前言 1 1.2 BINOL的合成方法 1 1.2.1 不对称氧化偶联合成法 1 1.2.1.1 手性铜胺配合物作为氧化剂 1 1.2.1.2 钒配合物作为氧化剂 1 1.2.1.3 手性环境中三氯化铁作为氧化剂 2 1.2.1.4 手性环境中光催化氧化 2 1.2.1.5 其他 2 1.2.2 外消旋BINOL的合成 2 1.2.2.1 三氯化铁作为氧化剂 2 1.2.2.2 铜 (Ⅱ) 作为氧化剂 3 1.2.2.3 O2 作为氧化剂 3 第二章 BINOL及其衍生物的合成 4 2.1 引言 4 2.2 实验部分 4 2.2.1 主要仪器 4 2.2.2 试剂 4 2.2.3 实验步骤 4 2.2.3.1（±）BINOL的合成 4 2.2.3.1 氯甲醚的合成 5 2.2.3.2 2,2-二甲氧基甲基-1,1-联萘的合成 5 2.3 结果讨论 6 2.3.1 1,1- 联-2-萘酚(BINOL) 6 2.3.2 2,2-二甲氧基甲基-1,1-联萘 7 2.3.3 6,6-二溴-1,1-联萘 9 2.3.4 温度的影响 11 结论 12 参考文献: 13 致谢 14 英文文献译文 15 英文文献原文 20  1,1′-联-2-萘酚及其衍生物的合成 纯液溴、氯甲醚等为原料1,1- 联-2-萘酚(BINOL)-二甲氧基甲基-1,1-联萘，同时考察了反应温度的影响。研究表明，当温度控制在11℃的情况下，反应几乎不能进行，BINOL的反应中温度控制在75℃为最佳；在BINOL衍生物的反应中，当温度为35-二甲氧基甲基-1,1-联萘白色固体。最后对所得产品进行了红外表征。 关键词 BINOL；衍生物；合成； The Synthesis of 2,2-Dihydroxy-1,1-Binaphthalene and Its Derivatives Abstract The main raw material of the synthesis of 2,2-dihydroxy-1,1-binaphthalene (BINOL) and its derivatives 2,2-dimethoxy-methyl-1,1-binaphthyl are 2-naphthol, pure liquid bromine and chloromethylether. We also studied the effects of temperature. Research shows that when the temperature was controlled at 11℃, the reaction can hardly be carried out. In the synthesis of BINOL, the best reaction temperature is 75℃. In the reaction of 2,2-dimethoxy-methyl-1,1-binaphthyl, when the temperature is 35℃, we can obtain the products which is white solid. Finally, all the products were characterized by IR. Keywords BINOL；Derivatives; Synthesis; 第一章 绪论 1.1前言 1,1-联-2-萘酚（BINOL）分子中有两个萘环，并且不在同一个平面上，是一种典型的具有C2对称轴的手性化合物[2]，具有很强的手性诱导作用，用其单一对映异构体能制备各种手性催化剂、拆分剂和手性诱导剂。自从1979年，Noyori[3]首次将其作为配体合成配合物催化醛、酮的还原反应以来，由其制备成的一系列手性配体和手性催化剂，在不对称合成中发挥着重要的作用，在手性医药、农药[4]、香料、食品添加剂[5]，分子识别材料[6]的合成中已广泛应用。而且，BINOL的结构中存在着萘环，在紫外灯下能发生很强的荧光，使产物易于观察，这一特点使BINOL倍受配位化学工作者的青睐1.2 BINOL的合成方法 1.2.1 不对称氧化偶联合成法 Feringa和Wynberg[7]首次报道了用光学活性铜胺配合物作为氧化剂得到手性BINOL (化学收率为10%