一种合成反式—1，2—二苯乙烯的新方法.pdfVIP

维普资讯 2001年第2l卷 有 机 化 学 V 21．2001 第 3期 ．238～241 (Nne~lalr,ua0f g cChmoJslry No．3．瑚 一241 · 研究简报 一 种合成反式．1。2-二苯乙烯的新方法 梁发书 贾朝霞 李建波 (西南石油学院化工系 南充637001) 摘要 采用Gnjbl】8Js催化剂， 苯乙烯为原料，c c 为溶剂进行烯烃置换作用，合成lt~Ni式 ·1，2．二苯乙烯。为合成反式 ． 1，2．二苯乙烯提供了一种实验简单、方法可靠的新方法。实验证明，用2(mo1)％Gmbhs日催化剂，在40I2，6it内反应产率可 达 70％。产物的结构由HNMR、MS等确定。 关麓词 反式．1．2-二苯乙烯，Gnjbl8催化剂，合成，立体选择性 A New M ethodtoSynthesizetrans-Stilbene LIANGFa-Shu ， JIAZhao-Xia， LIJian-Bo ( Ⅻ 矿ChemicalEngineering，SouthW~tPetroletonlnsdaae，~700INanehong) Abstract In thispaper，trarl~一stilbenehasbeensnythesizedfrom StyrenewithGrubbssCatalyst．The／~ io!q conditions studiedandhtestnlcttllewascharacterizedby HNMR andhteyieldw腿 70％ ．A newmethodwaspro- videdforsynhtesizing№ r ·stilbene． Keywords tr6trl8·stilbene，Gmbb6scatalyst+snyhtesis，stereoselectMty 在有机合成上，人们对烯烃的立体选择性合成 Gmbbss催化剂是近年来国外发展研究的一种新型 反应进行了大量的研究，例如 ，利用二烷基硼烷与末 烯烃置换反应 的催 化剂L2J，它是 一系列烷基烯 端炔烃生成的乙烯基硼烷在碱存在下用碘处理 ，可 基钉配合物 ，可表示为[Ruc (=CHR )(PR3)2]， 立体选择地合成顺式烯烃 ；而二烷基硼与 l一溴一1炔 R =烷基 ，芳基；R=Ph，Cy。在本实验所采用 的 反应后再依次与甲醇钠及醋酸反应可选择性地合成 Grubbes催化剂 中，R 为 Ph基 ，R为环 己基 (Cy)。 反式烯烃；反式烯烃通常还可用 位具有吸电子基 国外在有机合成 中对该类催化剂进行 了大量 的研 的膦酸酯与羰基化合物在碱性条件下借助于Wittig． 究，并 获得 到 了广泛 的应用l3J。本文报 道 在 Homer反应而制得…，如反式一1，2．二苯乙烯现通用 Grubbss催化剂的作用下 ，用苯乙烯合成反式一1，2． 的合成反应为 ： 二苯乙烯 (A)的方法。此外 ，利用该方法，我们也合 成出了反式．1+2．二 (3-邻苯二甲酰亚胺亚 甲苯基) O O 乙烯(B)。该两化合物的合成反应可表示如下： Il ll