SiO2固载咪唑基手性硫醚钯(ll)催化剂的合成及其在Suzuki反应中的应用.pdf

2011年第31卷 有机化学 V01．31。2011 ChineseJournal No．11 第1I期，1828～1834 ofOrganicChemistry ·研究论文· Si02固载咪唑基手性硫醚钯(11)催化剂的合成及其 在Suzuki反应中的应用 毛 璞枷，6 杨亮茹6 刘秀君6 蔡雅静6 赵成磊6 宋毛平牛，口 (4郑州大学化学系郑州450052) (6河南工业大学化学化工学院郑州450001) 摘要以L．缬氨酸、￡．亮氨酸和￡．苯丙氨酸为原料合成了未见报道的4种咪唑基手性硫醚化合物，并将咪唑基硫醚固 载到si02上制备T-氧化硅固载咪唑基手性硫醚配体，用元素分析、热重等手段进行了表征；进而与PdCl2反应得到 二氧化硅固载咪唑基手性硫醚一钯(II)催化剂，用XPS等方法对其进行了表征．考察了该催化剂在Suzuki反应中的催化 性能．结果表明，在以溴苯与苯硼酸为底物的Suzuki反应中，该催化剂用量为底物的0．75％、反应时间为5h、温度为 80℃时，溴苯的转化率可达95％． 关键词咪唑基手性硫醚配体；固载钯催化剂；Suzuki反应 and inSuzukiReactionof SynthesisApplication Si02一Supported ChiralImidazoleThioetherPalladium Ligand Catalyst Mao，Pu·加Yang，LiangrubLiu，xiujunbCai，Yajingb Zhao，Chenglei6Song，Maoping}一 (aDepartmentofChemistry，ZhengzhouUniversity，Zhengzhou450052) School andChemical (b ofChemistry Engineering,HenanUniversityofTechnology,Zhengzhou450001) Abstract as imidazoleWascon— materials，the UsingL—valine，L-leucine，L-phenylalaninestarting ring densed and Wasinducedthereductionof oftheaminoacids． byringfragmentshydroxylgroup by carboxyl Andthen chlorinationand substitutionthiols．chiralimidazolethioetherswere through subsequent by syn· were and asacar- thesizedandtheirstructurescharacterized1HNMR”CNMR，IR by HRMS．UsingSi02