三氟亚乙基取代的N-苯甲酰基氮杂环丙烷的合成.pdf

2009年第29卷 有机化学 V01．29，2009 第8期．1249～1253 ChineseJournal No．8，1249～1253 ofOrganicChemistry ·研究论文· 三氟亚乙基取代的M苯甲酰基氮杂环丙烷的合成 吴伟口 黄焰根口 卿凤翎木口6 r东华大学化学化工与生物工程学院上海201620) (6中国科学院上海有机化学研究所有机氟化学重点实验室上海200032) 摘要发展了一种制备三氟亚乙基取代的Ⅳ-苯甲酰基氮杂环丙烷的新颖方法．三氟甲基取代的炔丙胺化合物1在盐酸 作用下脱去叔丁基亚磺酰基得到三氟甲基炔丙胺盐酸盐2。当用NaOH作碱对2进行苯甲酰化反应时意外地以中等产 率获得了Ⅳ．苯甲酰基一2．三氟亚乙基氮杂环丙烷类化合物3a～3c．在类似条件下也可以从1出发采用“一锅法”制得氮 杂环丙烷3d和3e．化合物3b可以在酸催化下发生开环反应得到化合物砷．化合物3和6的结构经I＆1HNMR,19V NlⅥRMS，HRMS和元素分析进行确证． 关键词三氟亚乙基；氮杂环丙烷；开环反应 of SubstitutedAziridines SynthesesTrifluoroethylideneN-Benzoyl Wu，Weia Huang，Yangen4Qing，Fengling枣础 (aCollegeofChemislry,ChemicalEngineeringandBiotechnology,DonghuaUniversity,Shanghai20j620) Institute (6KeyLaboratoryofOrganofluorineChemistry,ShanghaiofOrganicChemistry,ChineseAcademyofSciences， Shanghai200032) AbstractAnovelmethodfor of substituted aziridinecom。 preparationtrifluoroethylideneN-benzoyl was convertedto poundsdeveloped．Trifluoromethylatedpropargylsulfinamides(1)were lated 2 viaacidic ofthe groups． propergylaminehydroehloride cleavage tert-butanesulfmyl 3a’--3cwere obtainedinmoderate theben- N-Benzoyl·2-trifluoroethylideneaziridinessurprisingly yieldsby 2when as can be reactionof NaOHbase．Aziridines3d’--3ealsoobtainedinaoile zoylation using pot s