2,5-二甲基-3-苯基-1,5-苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮的合成研究.pdf

中国抗生素杂志2010年8月第35卷第8期 585． 2，5．二甲基．3．苯基．1，5一苯并硫氮杂卓．4(5／／)．酮的合成研究 陶李明I，‘刘文奇I谭倪：周芸1周菊峰1 (1湘南学院化学与生命科学系，郴州423000：2南华大学化学化工学院，衡阳421001) 杂卓-4(5H)．酮，该方法反应步骤少，产物立体选择性好，反应总收率为70．8％，产物结构经M订R和MS得以确证。 关键词：2，5-二甲基-3-苯基·l，5．苯并硫氮杂卓-4(5H)-酮；酰化反应；碘环化反应；Suzuki交叉偶联反应 中图分类号：0621文献标识码：A of Synthesis Tao YunlandZhou Li·min91，LiuWen-qil，TanNi2，Zhou Ju-fen91 of andLife Schoolof andChemical (1 ChemistryScience，XiangnanUniversity,Chenzhou423000；2 Chemistry Department ofSouth 421001) Engineering，UniversityChina,Hengyang Abstract synthesizedthroughacylation， andSuzuki reaction astheinitialmaterials．Themethod iodocyclizationcross—couplingusing2-(methylthio)aniline 4was the hadthe offewer and total of to70．8％and advantagesstepsgoodselectivity．Theyieldcompoundup structureWascharacterizedNMRandMS by spectrum． words cross- Key reaction coupling 苯并硫氮杂卓类化合物是一类具有较多的药理 a，B．不饱和羰基化合物的环化加成反应；(2)氢苯并 活性和生物活性的七元杂环化合物【·】，如有抗血凝、 抗动脉粥样硬化、抗局部缺血、抗高血压、抗抑郁 而得。1，5．苯并硫氮杂卓．4(5H)一酮结构是许多先导药 和抗真菌、细菌等作用。近年，苯并硫氮杂卓类化 物的基本结构单元【5】，为此，我们以简单的化合物2． 合物已成功应用于治疗中枢神经系统及心血管等方 甲硫基苯胺为起始原料，通过酰化、亲电碘环化以 面的疾病，如临床上用于治疗包括变异型心绞痛在 及Suzuki交叉偶联三步反应，合成得到2，5．二甲基．3． 内的各种缺血性心脏病的地尔硫卓【2】，用于周围血 苯基．1，5．苯并硫氮杂卓．4(5t-t)．酮，该方法具有步骤 管扩张的克仑硫卓，以及抗抑郁躁狂的硫西新等药 简单，操作方便，总收率高(70．8％)等特点，合成方 物。长期以来，关于苯并硫氮杂卓类化合物的合成 法见图1。 及药理活性的研究一直倍受关注，目前合成苯并硫 1实验部分