几种含氮杂环化合物的合成及杀虫活性的研究.pdf

几种含氮杂环化合物的合成及其杀虫活性的研究 摘要 杂环化合物南于具有高效的生物活性引起了农药界化学工作者普遍的关注， 近年来对含氮化合物尤其是吡唑类化合物的研究更是成为当今农药研究开发的 热门课题。由于吡唑类化合物具有高效、低毒等特点，并且吡唑环上取代基具有 非常高的活性，凶此吡唑类化合物在染料、医药、电导试剂以及荧光材料等各种 领域都有着非常广泛的用途，吡唑类化合物已经逐渐成为了新农药研究之巾主要 结构之一。 本文基于吡唑类化合物具有很高活性这一特点，合成了一种吡唑化合物5一氨 基一3一氯一1一甲基吡唑～4一羧酸，通过卤代1一(3一氯毗啶一2．吡啶基)．1H一吡唑一5．甲酰 氯和此毗唑化合物进行酰化反应，制备了一类在结构上与氯虫苯甲酰胺(商品名 “康宽”)类似的酰胺类化合物，经初步测试，此类化合物具有较好的杀虫活性， ．在农药杀虫剂之中具有应用潜力。具体内容如下： 体系一、利用乙氧基亚甲基氰乙酸乙酯、42％甲基胼为原料，95％乙醇为溶 剂，在85℃水浴回流合成5一氨基一l珥j基吡唑-4一羧酸乙酯，然后以氯化砜为氯化 剂，乙腈为溶剂，加热回流制备5一氨基一3一氯．1．甲基吡唑．4．羧酸乙酯，最后再进行 水解酸化反应，最终合成吡唑巾问体5．氨基．3．氯．1．甲基吡唑一4一羧酸，并测其熔点， 对其进行红外光谱、核磁共振氢谱表征。考察了反应物的物质量的比值、温度对 产率的影响。 体系二、通过5一氨基一3．氯．I一甲基吡唑-4一羧酸与六种卤代1一(3一氯毗啶．2．吡啶 基)IH一吡唑-5-甲酰氯衍生物之间酰化反应，以及3一溴．1．(3一氯吡啶一2一吡啶基) lH一吡唑一5-甲酰氯与氨基硫脲、邻苯二胺进行酰化反应，得N8种吡唑酰胺类衍生 物，并检测其杀虫活性，此类化合物具有较好的杀虫活性。 体系三、由卜甲基一3一三氟甲基一1H一吡唑-4-甲酸、邻苯二胺为原料合成 2一(卜甲基一3一三氟甲基一1H一吡唑一妒基)一lH一苯并咪唑的方法路线以及得到高产 率的操作条件。并利用红外光谱(FT—m)、核磁共振谱(，HNMR)进行了表征。 关键词吡唑类化合物；酰化反应；农药；氯虫苯甲酰胺；杀虫活性 0FNITROGEN 0FSEVERALKINDS SYNTHESIS IN ANDTHEIRSTU『DYS HETEROCYCLICCOMPOUNDS INSECTICIDALACTIVITY ABSTRACT haveattached ofthe importancepesticideindustry Heterocycliccompounds great chemicalworkers becauseofthe recent generally hi曲biologicalactivity．Inyears，the of the hasbecomeahot studynitrogencompoundsespeciallypyrazolecompounds in researchand havewide today’S development．Pyrazolecompounds topic pesticide ofusesin medicineconductance material、Medicine rmlge