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苯醌的合成 【摘要】：醌类化合物（quinones）是天然产物中一类比较重要的活性成分，是指分子内具有不饱和环二酮结构（醌式结构）或容易转变成这样结构的天然有机化合物，包括苯醌，萘醌，菲醌，和蒽醌等，它们都具有一定的生理活性。苯醌在一定的条件下有多种合成方式，本文会在下面详细的讲述合成与步骤过程，物理化学性质等。 【关键词】：苯醌 物理性质 化学性质 合成 催化反应 【正文】：苯醌类（benzoquinones）化合物从结构式可以分为对苯醌和邻苯醌两大类，邻苯醌结构不稳定，固天然存在的苯醌类多为对苯醌衍生物，常见的取代基有—OH，—OCH3，—CH3或其他烃基侧链。 苯醌类化合物存在27科高等植物中，在低等植物棕色海藻中也发现苯醌类化合物。天然苯醌类化合物多为黄色或橙色的结晶体，如存在于中药凤眼草果实中的2,6—二甲氧基对苯醌，为黄色结晶，具有较强的抗菌作用；存在于圣巫教的泛醌类（ubiquinones）能参与生物体内的氧化还原过程，是生物氧化反应的一类辅酶，称为辅酶Q类（coenzymesQ），其中辅酶Q10（n=10）已用于治疗心脏病，高血压及癌症。 苯醌（benzoquinone）醌的一种。分子C6H4O2。有邻苯醌和对苯醌两种。对苯醌较重要，苯醌通常指对苯醌。对苯醌为金黄色棱晶；熔点115～117℃，密度1.318克/厘米（20℃），能升华并能随水气蒸馏；溶于热水、乙醇和乙醚中。邻苯醌为红色片状或棱晶；在60～70℃分解；溶于乙醚、丙酮和苯。 苯醌具有回复成苯环结构的强烈趋势，具较强氧化性，能从碘化钾的酸性溶液中夺取碘，本身还原成对苯二酚。对苯醌可由氯酸钠和硫酸氧化对苯二酚制备；工业上可由苯胺或苯酚氧化制得；苯直接电解氧化也可制得苯醌。邻苯醌可由氧化银氧化邻苯二酚制得。苯醌是有机合成工业的原料，其还原产物对苯二酚是还原剂，可作底片的显影剂和聚合反应的阻聚剂。苯醌的蒸气对眼角膜和粘膜有刺激作用。 物质的理化常数: 中文名称 苯醌 　　英文名称 p-Quinone；1,4-Benzoquinone 　　别 名 :对苯醌,1，4-苯醌 　　分子式 C6H4O2 　　外观与性状: 金黄色棱柱状结晶，有刺激性气味 　　分子量 108.09 　　蒸汽压 0.01kPa(25℃) 　　熔 点 115.7℃ 　　沸点：升华 　　溶解性 溶于热水、溶于乙醇、乙醚、碱液 　　密 度 相对密度(水=1)1.32； 　　相对密度(空气=1)3.73 　　稳定性 稳定 　　危险标记 14(毒害品) 化学性质 从醌的构造来看。其分子中既有羰基，又有碳碳双键和共轭双键，因此可以发生羰基加成、碳碳双键加成以及共轭双键的1，4-加成。 （一)羰基的加成 　　苯醌同醛、酮一样，可与羰基试剂发生加成反应。如以苯醌与羟胺反应，先 生成对苯醌一肟，再生成对苯醌二肟。 （二)碳碳双键的加成 　　对苯醌和溴发生加成反应，可生成二溴 化物或四溴 化物。 （三）共轭双键的1，4-加成 　　醌分子中含有共轭双键，可发生1，4-加成。如维生素k3与亚硫酸氢钠的加成。 　　注：苯醌可由苯酚和强氧化剂反应得到 重要的醌类化合物 （一）对苯醌 　　对苯醌是黄色晶体，熔点115.7℃，能随水蒸气蒸出，具有刺激性臭味，有毒，能腐蚀皮肤，能溶于醇和醚中。对苯醌很容易被还原成对苯二酚。如将对苯醌的乙醇溶液和无色的对苯二酚的乙醇溶液混合，溶液颜色变为棕色，并有深绿色的晶体析出。这是一分子对苯醌和一分子对苯二酚结合而成的分子配合物，叫做醌氢醌在醌氢醌溶液中插入一铂片，即组成醌氢醌电极，这个电极的电位与溶液中的氢离子浓度有关，可用于测定溶液的氢离子浓度。 （二）α-萘醌和维生素k 　　α-萘醌又叫1，4-萘醌，是黄色晶体，熔点125℃，可升华，微溶于水，溶于酒精和醚中，具有刺鼻气味。 　 许多天然产物的色素含α-萘醌构造，例如维生素k1和k2。 　　维生素k1和k2的差别只在于侧链有所不同，维生素k1为黄色油状液体，维生素k2为黄色晶体。维生素k1和k2广泛存在于自然界中，绿色植物（如苜蓿、菠菜等）、蛋黄、肝脏等含量丰富。维生素k1和k2的主要作用是能促进血液的凝固，所以可用作止血剂。 　　 主要用途 用作染料中间体，分析中用于测定氨基酸。用作毒芹碱、吡啶、氮杂茂、酪氨酸和对苯二酚的定性检定。 对环境的影响 一、健康危害 　 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 　 健康危害：本品有强烈的刺激性。高浓度强烈刺激粘膜、上呼吸道、 眼睛和皮肤。接触后出现烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。口服可致死。 二、毒理学资料及环境行为 　毒性：属高毒类。 　急性毒性：LD50103mg/kg(大鼠