《第3章 氨基酸》.ppt

——蛋白质的构件分子 （一） 蛋白质水解 蛋白质和多肽的肽键可被催化水解 酸/碱能将蛋白完全水解 酶水解一般是部分水解 ----C-C-C-C-COOH γ β α ----C-C-C-C(NH2)-COOH α-氨基酸 ----C-C-C(NH2)-C-COOH β-氨基酸 ----C-C(NH2)-C-C-COOH γ-氨基酸 大多数AA在中性pH时呈兼性离子状态: 除甘氨酸外，19种AA都具有旋光性。 除胱氨酸和酪氨酸外，其余AA都能溶于水。 二、氨基酸的分类 三、氨基酸的酸碱性质 （三）氨基酸的等电点 当溶液为某一pH值时，AA主要以兼性离子的形式存在，分子中所含的正负电荷数目相等，净电荷为0。这一pH值即为AA的等电点（pI）。 在pI时，AA在电场中既不向正极也不向负极移动，即处于两性离子状态。 四、氨基酸的化学反应 五、AA的光学活性和光谱性质 （二） α-羧基参加的反应 1.成盐或成酯反应 2.成酰氯反应 3.脱羧基反应 4.叠氮反应 （2）成酯  NH2 干燥，HCl  R CH COOH + C2H5OH  回流  R CH COOC2H5 + H2O NH3·Cl 保护羧基 （1）与NaOH等形成盐 HN-保护基 R— CH-COOH + PCl5 HN-保护基 R — CH-COOCl + POCl3 + HCl 保护氨基 活化羧基 成酰氯反应 NH2 脱羧酶 R—CH-COOH R-CH2-NH2 +CO2 脱羧基反应 （三）α-羧基和α-氨基都参加的反应 1、 与茚三酮反应 2、 成肽反应 弱酸 加热 (Amino Acid, AA, Aa, aa) 第一章 蛋白质化学 Protein Architecture 一、氨基酸 得到各种AA的混合物 得到多肽片段和AA的混合物 氨基酸是蛋白质的基本结构单元 蛋白质——月示——胨——多肽——肽——AA 1*104 5*103 2*103 1000 200 100 -500 （二） 氨基酸的结构 地球上天然形成的AA300种以上。 构成蛋白质的AA只有20余种，且都是α-氨基酸。 什么是氨基酸？ 什么是α-氨基酸？ COO- NH3+ 旋光性：当光通过含有某物质的溶液时，使经过此物质的偏振光平面发生旋转的现象。 （一）常见的蛋白质氨基酸 按Ｒ基的化学结构分类： １、脂肪族aa （１）中性aa （2）含羟基或硫aa （３）酸性aa及其酰胺 （４）碱性aa ２、芳香族aa ３、杂环aa 按Ｒ基的极性性质分类： １、非极性Ｒ基aa ２、不带电荷的极性Ｒ基aa 3、带正电荷的Ｒ基aa 4、带负电荷的Ｒ基aa （一）兼性离子 H3N—CH—COOH R + （pH＜pI） H3N—CH—COO- R + （pH=pI） H2N—CH—COO- R （pH＞pI） （二）氨基酸的解离 Ka1*Ka2=…… 侧链不含离解基团的中性AA pI = (pK’1 + pK’2 )/2 （一）α-氨基参加的反应 1.与亚硝酸反应 2.与酰化试剂反应 3.烃基化反应 4.形成Schiff’s碱反应 5.脱氨基反应 NH2 OH R CH COOH + HNO2 R CH COOH+H2O+N2 Van Slyke 法测氨基氮（体积）的基础。 N2中的1/2为氨基氮。 氨基酸定量和蛋白质水解程度的测定。 1.与亚硝酸反应 NO2 F O2N + H2N—CH—COOH R NO2 O2N HN—CH—COOH R