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1.(2013·山东高考)聚酰胺-66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:
D
A B C
已知反应:R—CNR—COOH
R—CNR—CH2NH2
(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为________。
(2)D的结构简式为_______________________________________;
①的反应类型为________。
(3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及________。
(4)由F和G生成H的反应方程式为________________________________
___________________________________________________________。
解析:本题考查同分异构体的书写、反应类型、物质检验及反应方程式的书写,意在考查考生灵活运用有机物的结构和性质的关系进行推断的能力。(1)B的分子式是C4H8O,能与银氨溶液反应,则含有醛基,丙基有两种,所以B的同分异构体有CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。(2)生成D的反应是—OH被—Cl取代的反应,所以D是CH2ClCH2CH2CH2Cl。分析D和CH2(CN)CH2CH2CH2CN的结构知反应①是取代反应。(3)加NaOH溶液,D中的氯原子水解产生Cl-,然后加硝酸银溶液和稀硝酸检验Cl-。(4)F是HOOC(CH2)4COOH,G是H2N(CH2)6NH2,则两者发生缩聚反应生成H。
答案:(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO
(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl 取代反应
(3)HNO3、AgNO3
(4)nHOOC—(CH2)4—COOH+nH2N—(CH2)6—NH2―→
HNH(CH2)6OH+(2n-1)H2O
2.(2013·大通模拟)甲酯除草醚(下图中E)是一种光合作用抑制剂,能被叶片吸收,但在植物体内传导速度较慢,它是芽前除草剂,主要用于大豆除草。某烃A合成E的路线如下:A B CD
(1)写出A、C的结构简式:A________;C________。
(2)写出C中官能团的名称:________________。
(3)写出下列反应的化学方程式:
反应⑤______________________________________________________;
反应⑥__________________________________________________________,
反应类型是________________________。
(4)C的同分异构体有多种。写出核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢,且峰面积比为1∶2∶2∶2的四种有机物的结构简式: __________。
解析:由反应①中光的条件和A的产物可以判断出A是甲苯,由B与甲醇经反应④可以推测出C是酯,C的结构简式为,反应⑤是硝化反应,有机物C引入了硝基,硝基的位置由最后的产物可以判断,D的结构简式为。
答案:(1)
(2)氯原子、酯基
(3)
取代反应
(4)(写出四种即可)
3.(2013·西安模拟)化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:
已知:R—CH===CH2RCH2CH2OH(其中B2H6为乙硼烷)
请回答下列问题:
(1)11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以生成88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是_____________________________。
(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为___________。
(3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应,生成3-苯基-1-丙醇。F的结构简式是___________________________________。
(4)反应①的反应类型是____________________。
(5)反应②的化学方程式为____________________。
(6)与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体共有四种,其中两种分别是和,另外两种的结构简式分别是___________________________________________________。
解析:(1)0.5 mol烃A中含有的碳原子的物质的量为88 g÷44 g·mol-1=2 mol,氢原子的物质的量为2×45 g÷18 g·mol-1=5 mol,所以A的分子式为C4H10。(2)B、C均能发生消去反应生成相同的物质,故A为2-甲基丙烷,B、C的名称为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。(3)结合框图中F生成G的条件可知F中含有醛基,结合1 mol F与2 mol H2反应生
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