二元酸茄呢醇乳糖和麦芽糖糖酯合成及生理活性测试研究.pdfVIP

维普资讯 2OO3年第23卷 有 机 化 学 Vo1．23，20O3 第 1O期，1102 1106 ChineseJ~ nalofOr~snicCh~m,．istry No．10，1102～1106 · 研究论文 · 二元酸茄呢醇乳糖和麦芽糖糖酯合成及生理活性测试研究 王超杰 宋金勇 赵 瑾 (河南大学特种功能材料省级重点实验室 开封 475001) 摘要 七个二元酸茄呢基单酯分别与溴代乙酰乳糖和溴代乙酰麦芽糖在四丁基溴化铵催化下反应生成对应的糖酯，制得 的十四个化合物均为新化合物 ，其结构经过了元素分析、m，。HNMR和 MS确证．并对六个化合物做了KB(人 口腔上皮癌 细胞)、Bel-7402(人肝癌细胞)、HCr-8(人结肠癌细胞)三种癌细胞初步生理活性测试 ． 关键词 溴代乳糖 ，溴代麦芽糖，二元酸茄呢基糖酯 ，合成 ，生理活性 SynthesisandBiologicalEvaluationoftheDiacidSolanesylGlycosylEsters WANG，Chao—Jie SONG，Jin—Yong ZHAO，Jin (研 l_aborawryof FunctionalMaterials，Hemm ， 扣 475001) Abstract Fourteen diacid solanesylglycosylesterswere synthesized by the reaction ofO-acetyllactopyranosyl bromideorO-acetylmaltopyranosylbromidewitIldiacidsolanesylmonoesters，usiI1gtetrabutylammonium bromideasa phase-transfercatalyst．AⅡofthem arenew compounds，andtheirstructureswereconfirmedbym ， H NMR，MS spectraand elementalanalysis．Six ofthe targetcompoundswere testedpreliminarily invitro fortheiranti-tulllor activityonKB，Bel一7402andHCT-8cens． Keywords lactopranosylbromide，mahopranosylbromide，diacid solanesylglycosylester，synthesis，biological evaluation 糖类是自然界中存在最为广泛的生物分子，糖类参与精 了七个二元酸茄呢基乙酰化乳糖酯和七个二元酸茄呢基乙 子与卵子的结合、胚胎发育中的细胞分化以及抗原的产生． 酰化麦芽糖酯 ．这十四个化合物均为新化合物，其结构通过 此外，寄生性病毒 、细胞和毒素总是先利用多种细胞表面的 了元素分析，IR，HNMR和 MS确证 ． 糖而紧紧地附着在细胞表面，然后再进入细胞进而破坏细 胞 ．同样，恶性、迁移性细胞能专一地识别细胞表面的糖，因 1 实验 而糖类和它们的类似物也被看作一类潜在的药物…1．正如 Montreuil预言，糖生物领域发展迅速 ，同时糖复合物的合成 1．1 仪器和试剂 也成为焦点 2．茄呢醇(3)是从烟叶中提取得到的全 E式九 WC．1型显微熔点仪 (温度计未校正)；BrukerAV-300型 聚异戊二烯醇，其酯类衍生物具有抗