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含磷脱落酸类似的合成及有关反应的研究
摘 要
为了寻找新型高效的植物生长调节剂,我们采用活性基团拼接与生物等排
原理,设计合成了新型脱落酸膦酸酯、不饱和的a一羟基膦酸酯、a一氨基膦酸
酯、和a一氨基酸酯的脱落酸酰胺、以及a一羟基膦酸酯的脱落酸酯类似物共七
f
类七十一个新化合物以及新的∞.溴代共轭二烯中间体八个。摸结构经1H
k
NMR、“P
NMR、IR、质谱、元素分析及x.单晶衍射分析等证实。)
j
首次采用60一溴代季$粪盐与Ⅱ、B一不饱和醛的固液相转移催化的Wittig反
应,合成了一类重要中间体~m.溴代共轭二烯.陔类化合物是合成昆虫性信息
\
素、一些医药的重要中间体。并且通过改变反应条件可以控制产物的立体构
型。i
/
首次研究了亚磷酸二烷基酯与共轭二烯醛的加成反应,发现该反应产物单
一,只有羰基加成产物而没有共轭加成产物,为合成该类含共轭二烯的a一羟基
膦酸酯提供了一种新的简便方法。
三烯的不饱和膦酸酯化合物。
首次研究了二苯基半稳定型季镂盐与醛的固液相转移Wittig反应以及二
苯基半稳定型膦叶立德的Wittig反应的立体化学,发现了其与三苯基型膦叶立
德的Wittig反应的立体化学规律有着明显的不同,并提出了可能的反应机理。
培养了化合物IIId和Ivd的单晶,并利用x一射线衍射分析确定了分子的
结构。
1HNMR表明化合物VIII中磷原子上的两个乙氧基具有化学等价但磁不等价
特性。
,
/生测结果表明部分化合物具有较好的植物生长抑制活性,部分化合物还具
、
.,
有一定的杀菌活性。0一
|
关冀胡:脱落酸及其类似物,a—羟基膦酸,a—氨基磷酸酯,a一氨基酸酯,不
饱和膦酸酯,二苯基半稳定型膦叶立德,Wittig反应,立体化学,反应机理,
植物生长抑制活性,磁不等价,x一单晶衍射.
Onthe and
Study Synthesis,Structure
Biological
Activitiesof Analogs
Abscisic.Acid
andtheRelatedReactions
ContainingPhosphonylGroup
Ph.D.candidate:SHI
DeqingSupervisor:CHENRuyu
of
(Institute Chemistry,Nankai
Elemento·Organic University)
ABSTRACT
Inordertosearchfornew of growth and
typesplant regulators,wedesigned
of were
sevenseriesnovelABA new
synthesized analogs.Totally,79compounds
obtained 8newintermediat
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