手性相转移催化的合成及其在不对称催化反应中的应用.pdf

手性相转移催化荆的合成厦其在不对称催化反应中的应用 中文摘妻 P《59089 摘 要 基于易得的天然光学活性氨基酸(上一脯氨酸和三一羟基脯氨酸)设 计并合成了两类共八种新型手性相转移催化剂。两类催化剂结构的共 同特点是：(1)分子具有刚性的双环结构；(2)分子中除具有手性氮原 子，还有手性碳原子。通过各种基团的引入以改变分子的刚性、脂水 分布系数等，从而研究了催化活性与分子结构的关系。此外，还以辛 可宁为原料合成了两种高位阻的手性相转移催化剂。将这三个系列的 催化剂用于酮的硼氢化钠不对称还原反应、亚胺的烷基化反应以及查 尔酮的环氧化反应。其中对查尔酮的环氧化反应进行了较为系统的研 究，产物e．e．值为0—30％。经研究发现，催化剂的结构、氧化剂及 溶剂等对催化效果都有一定的影响。 关键词：手性相转移催化剂?天然氨基酸；还原反应i烷基化反应； 环氧化反应： 作者： 孔爱娣 指导教师：张雅文 手挂相转移催化卉I的合成及其在不对称催化反应中的应用 中文摘要 ABSTRACT newchiral ammonium from Eight quaternary salts，startingnaturaly and and designedsynthesized． occuringprolinehydroxyproline，were atNandat These are both C．Also，two stereogenic compounds were fromcinchonine catalysts prepared． phase—transfer in numberofknownenantio— testeda Thesenew havebeen catalysts ke— selective asreductionof catalytic(PTC)reactions，such phase·transfer and of imines withsodium of tones epoxidation hydrobora