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实验八 有机化学实验研究 ——乙醇结构式的测定 【实验教学研究目的】 掌握乙醇结构式定量测定实验的成功关键，学会其测定的实验技能； 通过乙醇结构式测定的探究性实验，训练科学探究方法，提高科学探究能力； 学习和探讨组织中学生进行探究性学生实验的教学方法。 【实验教学研究内容】 测定乙醇的结构式； 组织中学生进行乙醇结构式测定的探究性实验的教法。 【实验研究方案设计】 实验原理 确定有机物分子式、结构式通常采取的方法和途径具体归纳如下： 已知乙醇的分子式为C2H6O，根据C四价，O二价，H一价的价键规则写出它可能的结构式；这6个氢原子的位置和性质是怎样的？可通过实验证明其中一个氢原子与其它5个氢原子的性质不同，因而可以推断这个氢原子与其它5个氢原子的所处的位置不同。 利用乙醇与金属钠反应，生成氢气的性质来测定其结构式为（1）式；取一定量的乙醇与金属钠反应，将收集到的V2体积的氢气，根据理想气体状态方程换算成标准状态下的体积V1。 p1、V1、T1为标准状态下气体的压强、体积、温度。 p2、V2、T2为实验时气体的压强、体积、温度。 T1∶273.15为绝对温度。 p1∶一个标准大气压。 T2：273.15+t 根据气体摩尔体积可计算出氢气的物质的量。 设：乙醇分子中可被金属钠置换的氢原子个数为x 则： 即： 实验时取GmL无水乙醇进行反应，其密度为0.79g·mL-1，摩尔质量为46g/mol 将(2)式代入(1)式整理后： 实验时应测的数据：p2、T2、V2、G。 实验用品 支管试管、注射器（1mL）、吸滤瓶、酒精灯、量筒（100ml）、水槽、铁架台、无水乙醇、金属钠等； 实验步骤 钠粉煤油液的制备【实验前根据乙醇与钠的反应方程式 2C2H6O+2Na==2CH3CH2ONa+H2↑ 估算金属钠的用量（取过量）以及产生氢气的量。例如本实验取0.5g的金属钠与0.5mL的乙醇反应，产生的氢气约为（标准状况）96.2mL.】 取黄豆粒大小的金属钠，除去表面氧化膜，切成小块，放入干燥的试管中，加入试管容积1/3的煤油，将试管进行加热，使金属钠熔融，然后用胶塞塞紧试管口，再用拇指按着塞子，用力上下振荡试管，使金属钠分散成极小的粒状物。 注：由于煤油以及二甲苯都是易燃物，操作过程需要十分小心和规范，存在一定的危险性，故本实验中无需制备钠珠。 2．实验装置如图1所示：检查装置的气密性。 3．用注射器抽取0.5mL的无水乙醇，轻轻推动针栓一滴一滴将乙醇注入到支管试管中去，速率不宜过快。看到反应剧烈进行。产生的气体将水排到量筒外，量筒内液面下降。 4．当乙醇全部注入到试管中，而反应又接近于停止时，可将试管浸泡在热水浴中，以提高管内的温度，使反应彻底完成。 5.反应停止后，将量筒在水槽中上下移动，是量筒内外液面相平，然后再读气体的体积。 实验注意事项 1．金属钠应取过量，以保证所有乙醇全部反应，金属钠表面的煤油要擦干净，钠要切成很薄很薄的碎片。 2.反应器要绝对干燥；整个装置绝对不能漏气，否则误差较大。 3．金属钠与乙醇反应生成乙醇钠，随着反应不断进行，乙醇钠不断增多，乙醇钠附着在金属钠的表面上，而使里面的钠不能与乙醇继续反应。所以使反应没有能定量的完成，为此要先用煤油将块状的金属钠制成钠粉，才能与乙醇反应。 4．滴加乙醇的速率不能过快。要一滴一滴的加入。因为速率过快，加入的乙醇量必然大，那么反应过于激烈，释放出大量的热，试管内的温度升高，乙醇是低沸点物质，易挥发。造成实际参加反应的量低于所取的量，结果带来实验的误差。因此要逐滴加入乙醇，一滴反应接近于完成时再加一滴。 5．当全部乙醇注入试管后，待反应基本完成时，要振荡试管，以使残留在试管壁上的乙醇能完全与金属钠反应。 6．当反应接近于完成时，要使量筒内的水面与吸滤瓶的水面在同一水平面上。 7．为增大钠与乙醇的接触面积，使反应彻底完成，除用煤油制成钠粉外，还可以用二甲苯，方法如下。 试管中加入除去氧化膜的金属钠，再加入3mL二甲苯。二甲苯不与金属钠反应，但可以溶解乙醇钠，是乙醇钠的分散剂，从而保证了乙醇与金属钠完全反应。 将金属钠和二甲苯的混合物微微加热，使金属钠熔化，然后振荡试管，待金属钠呈小球状，以增大反应的接触面积。 数据处理 实验温度：T2=294.85K 大气压p2=101.72Kpa 收集氢气体积为 V=90mL V=92mL 故：V2=（90+92）mL/2=91mL 标准状态下气体的压强p1=101.3 Kpa、温度T1=273.15K 实验时取0.5mL无水乙醇进行反应，其密度为0.79g·mL-1，摩尔质量为46g/mol，故反应的无水乙醇的物质的量 理论上0.5mL无水乙醇反应生成4.29×103mol的氢气，即V1=96.2 mL 实际由实验