1，2—环氧环己烷的合成及应用.pdfVIP

维普资讯 化工纵横{Comments＆ReviewsinC．I．》 2002年第4期I墨置圃 1，2一环虱环己烷昀合成及应用 贾义霞 徐亚雄 俞开新 高建荣 (浙江工业大学化学工程学院，杭州 310{)14 *浙江永进化工有限公司 ，兰溪 ，321tO0) 捕要 综述了 1，2一环氧环己烷 的各种合成方法 以及其重要用途 ，简单阐述 了其工业生产方法 ，指 出 l，2一环氧环 己 烷巨大的工业开发价值 以及光 明的市场前景 。 关键词 1，2一环氧环已烷 合成 应用 1，2一环氧环 己烷 (oxiditioncyclo[4，I，O]heptane， 法，过氧化物氧化法和催化氧化法 。 c6H00，[286—20—4])，又名氧化环己烯，是一种带 1．1．1 斑氧酸氧化法 香味的无色或淡黄色液体。沸点 129℃，相对密度 此法由环 己烯和次氯酸反应得到氯代环己醇 ，然 (20／4oC)0．966，不溶于水 ，能与乙醇、丙酮 、醚等挥发 后用氢氧化钠处理，使之关环脱 去氯化氢即得到 1，2 物质相溶 ，易燃 、易挥发、无腐蚀性。1，2一环氧环 己 一 环氧环己烷 4【,5】： 烷 的用途很广 ，不仅是重要 的有机合成 中问体 (可用 于制备农药克螨特 、己二酸 、尼龙 66、环氧类涂料、橡 ／ II 。 胶促进剂 、染料、医药等，也可用于制备高分子调节 剂、表面活性剂等)，同时也是一种溶解能力很强的有 C】 OH 机溶剂…。另外 ，由于 1，2一环氧环 己烷分子结构 中 十分活泼的环氧基的存在，使其能与氨、胺 、酚、醇、羧 十Nn0H 酸等物质反应而生成一系列的化合物 ．且反应得到的 Cl 各类化合物均有很高的附加值。国外如美国、日本等 早在20世纪70年代已成功研究开发了 1，2一环氧环 己烷 的工业生产技术并利用其开发 出许多具有特殊 烷 [3]： 功能的系列产品(下文介绍)j。目前 国内 1，2一环 氧环己烷 的获得只能从相关反应的副产物中回收，尚 没有 1，2一环氧环己烷的生产厂家，对其 的生产报道 O一一 。 也不多_3J。随着 国际、国内市场对 1，2一环氧环己烷 需求量的不断增加以及该产品用途的不断扩大 ，因此 (NaBO~4·H20)，在温度 20—40~C，环己烯在二氯 甲烷 对 1，2一环氧环己烷的开发时机 已经成熟 ，所以很有 必要对 1，2一环氧环己烷的合成方法、工业生产技术 以及应用状况作简要综述。 留在实验阶段 ，目前无工业生产的报道 [。 1，2一环氧环己烷的合成方法 1，2一环氧环 己烷的合成方法有环 己醇法 ，邻氯 R—L—osj一 (R=cyclopropy1)和 Cu(CCF3)2在 苯酚法，环己烯氧化法 ，环己酮法，电化学合成法等， 其中以环己烯的氧化研究最多。 干燥的二氯 甲烷溶剂 中室温下搅拌氧化环 己烯成 1．1 环己烯氧化法 环己烯与氧化剂直接氧化可生成 1，2一环氧环 己烷 ，在此根据氧化剂的使用不同分别有次氯酸氧化 在 目前 的研究中已经获得下列催化剂 ：Mo配合 维普资讯 化工纵横{Comments＆ReviewsinC．I．) 物 ，金属卟啉以及 NPV6Mo等。 以环 己酮为