N—N—二甲基甲酰胺缩二甲醇对喋呤的甲基化反应.pdfVIP

维普资讯 2OO2年第 22卷 有 机 化 学 Vo1．22．2002 第 8期，555—559 ChineseJmmaalof()I罾aIlicChemistry No．8，555—559 · 研究论文 · Ⅳ，Ⅳ．二 甲基 甲酰胺缩二 甲醇对蝶呤的甲基化反应 姚其正 (中国药科大学药学院 南京 210009) 摘要 用 Ⅳ，N一二甲基甲酰胺缩二甲醇[(CH3)2NCH(ocI-I3)2，1]和蝶呤(2一氨基4羟基蝶啶)衍生物在极性有机溶剂 中反应一般得到脒化产物 ：Ⅳ2一(Ⅳ，Ⅳ一二甲基氨基亚甲基)一蝶呤衍生物．但是在 1，4_二氧六环中进行以上反应时发 现 ，Ⅳ，N一二 甲基 甲酰胺缩二 甲醇 (1)不仅是脒化试剂 ，而且也是蝶呤化合物的甲基化试剂，并且也依据蝶呤的Ⅳ2一位 的不同取代基进行选择性的 Ⅳ(3)一或 0一甲基化反应． 关键词 蝶呤，Ⅳ，Ⅳ一二甲基 甲酰胺缩二 甲醇 ，选择性 甲基化反应 MethylationofPterins、th Ⅳ ．N-DimethyiformamideDimethylacetai YAO，Qi—Zheng (SchoolofPharmacy，ChinaPbammceuticalUniversity，Nanjing210009) Abstract Treatmentofptefin (2．amino．4．hydroxy．ptefidine)derivativeswith N，N．dimethylformamide dimethylacetal[1，(CH3)2NCH(0cH3)2]usuallygavecorrespondingN一(N，N—dimethyrlaminomethylene)一 pterinderivativesinpolarsolvents．Itwasfoundthatin 1，4．dioxaneN，N．dimehtylformamidedimehtylacetal (1)couldbeusedasnotonlyallamidiningagentbutalsoallmehtylatingagentinpterinseriesandselective Ⅳ(3)．orO4mehtylationWas dependentonhtesubstituentathteN2positionofpterin． Keywords pterin，N ，N ．dimehtylfennamidedimehtylacetal，selcetivemehtylation 自3．甲基．．生物蝶呤(2)从海星等海洋生物体 中被分离出以来 ，引起人们对 3．甲基 一蝶呤衍生物 0H 合成的兴趣_1，，并且 由此而发现，蝶呤类 (2．氨基． CH3 4．羟基 一蝶啶)衍生物的Ⅳ(3)．和 04_位选择性烷基 H，N N N 化反应依据蝶呤的2．位氨基上的不同取代基，当蝶 呤 2．位上 的氨基被酰基保护后 ，在烷基化 的反应 中 得到的是 04_烷基化产物 ；而 当 Ⅳ，Ⅳ．二甲基氨基亚