O—烷基—O—（2‘—甲酰缩氨基硫脲苯基）—N—烷基硫代磷酰胺的合成（一）.pdfVIP

维普资讯 YOUJIHUAXUE．1996，16，72～77 研冤 简报 广、 D一烷基一0一(2，一甲酰缩氨基硫脲苯基)一 付7：2， ，， 有 ／ Jv一烷基硫代磷酰胺的合成(一) ． ， 机 r-、 日 st 叱 r-， 学 笙生玉{ n摘要：本文报道了。一烷基—。一I2_．甲酰缩氮基硫脲苯基卜JvE基硫代磷酰胺类化台物的台或方法，化台物 ， 和 3e具有 良好的障草活性。 关毽词：有机磷化台物、不对称磷酰胺，除草活性 八十年代初，文献 报道了水杨醛的磷酸酯类化合物，特别是其衍生物具有 良好的生物活 性。为寻找新型高效生物活性剂，我们曾以水杨醛和烷氧基硫代磷酰二氯为原料，合成了系列不 对称硫代磷酰胺类化合物 2，并发现其中某些化合物具有一定的生理活性 。本文在上述研究的 基础上．通过下述反应合成 了九个文献上 尚未见报道的标题化合物 3a～i，并进行了初步生物活 性试验，发现某些化合物具有优 良的除草活性： 。 R1 c ： … 。 寺 —————’ R’0一P一O—、 ，) i 三 2 + NH~HCNH2 N} c~_-NNHNJI 3a：R 。=Et 3b：R 。_Et ． R =M e： ． R =Et： 3d：R 。=Et． R =f—Pf： 3e：R 。=Et． R = ，rBu； 3g：R 。=n—Pr 3h：R 。=H—Pr R：=Et： ． R =M e ． 1 实 验 1．1 仪器 994一】0-31收稿，1995-04—10修 回 维普资讯 第 1期 有 机 化 学 ·73 · 熔点用北京光学仪器厂生产的x 型仪测定。采用经典法碳、氢、磷元素分析技术。．IR在 PerkinElmer983型仪 上测定 ，KBr压片。NMR均 用 XL一200型仪测定 ，溶剂为氘代 DMSO， 。H NMR 以 TMS为 内标 ， PNMR 以85％H PO 水溶液 为外标。MS在 日立 MP-80A型仪上测定 ， 烷氧基硫代磷酰二氯参照文献方法合成 。 l，2 目标化台物0a～i)的合成 在装有 电动搅拌的三颈瓶 中加 0．07otolROP(S)C12、0．05otol水杨醛和 20OraL无水乙醚． 于 10℃以下滴加 0．075molEtN。室温搅拌约 3小 时后，于 5℃以下滴加 0．05otolRNH 与 007otolEtN 的混合物 ，待放热停止后室温搅拌 0．5小时 减压除去