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Pauson—Khand反应的研究进展.pdf
维普资讯
20O2年第 22卷 有 机 化 学 Vo1.22.2O02
第 9期 ,610—616 ChineseJournalofOrganicChe~ stry N0.9.610—616
· 综述与进展 ·
Pauson.Khand反应 的研 究进展
谢筱娟n 杨高升。 赵 刚 ,
(。安徽师范大学化学与材料科学学院 芜湖 241000)
(中国科学院上海有机化学研究所 上海 200032)
摘要 综述了过渡金属络合物参与或催化的Pauson—Khand反应 、不对称 Pauson—Khand反应的必威体育精装版进展
关键词 Pauson-Khand反应 ,催化不对称反应 ,环戊烯酮
RecentAdvancesinPauson.KhandReaction
XIE,Xiao.Juan。 YANG,Gao.Sheng。 ZHAO,Gang
(。CollegeofChemistryandMaterialScience,AnhuiNormalUniversity,Wuhu241000)
(Shanghail~tituteofOrganicChemistry,ChineseAcademyofSc/ences,s^彻 200032)
Abstract Recentadvances ofcatalytic Pauson—Khand reaction and catalytic asymmetric Pauson—Khand
reactionalereviewed.
Keywords Pauson—Khandreaction,catalyticasymmetricreaction,cyclopentenone
首见报道于 1971年的 Pauson.Khand反应…是 究 ,Pauson.Khand反应 已发展成 为合成环戊烯酮骨
指烯烃、炔烃和一氧化碳在八羰基二钴作用下发生 架的最有效的手段之一 ,广泛应用于有机合成 ,特别
[2+2+1]环加成生成 2一环戊烯酮 的反应 .Pauson. 是天然产物的全合成 [.本文主要介绍近年来过渡
Khand反应通常可分为两类 : 金属络合物催化 Pauson—Khand反应及不对称催化反
(1)分子间 Pauson.Khand反应 应等方面的研究进展.
C[o2(CO)s] F 0
(2)分子 内Pauson—Khand反应 早期的 Pauson.Khand反应主要是在加热条件下
进行的,反应时间长 、副反应多、产率低 .通过改善
O 。 反应条件 (如使用叔胺的 Ⅳ.氧化物[引、Bu3PO~]作促
进剂 、使用伯胺作溶剂Ll6j等)使得 Pauson.Khand反应
由于该反应在进行分子间反应时使用非对称的 可以在较温和的条件 (常温 、常压)下进行 ,而且产率
取代基烯烃作为底物会产生不同异构体 的混合物 . 也大为提高,但仍需使用化学计量 的八羰基二钴等
在 1981年 Sehore等使用含烯炔的分子进行分子 内 金属配合物 .用原子经济性的标准来
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