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SmI2引发异腈酸酯和异硫腈酸酯的反应.pdf
维普资讯
一
有机化车 YOUJIHUAXUE,1994,I4,34--38 研究论文
SmI2引发异腈酸酯和异硫腈酸酯的反应
刘云 山、贝浼智
浦京师范夭学化学系’扛齐南京 。舳 {三) 歹.
/tm要:室温下SmI2/THF/HMPA体系可顺利地将异腈酸醋(RNCO)还原偶联成草酰胺衍生物
(RNHCOCONHR),同样条件下,RNCO可以和 PhCOC1,RX等发生交叉偶联得到酰胺 ;而异硫腈酸酯在类
似条件下却发生脱硫反应,得到异腈。
关键词:二碘化钐,异腈酸醋,异硫腈酸酯,偶联反应,脱硫反应
ReactionsofRNCO andRNCSPromotedbySmI2
LIU Yun—Shan,BEIM e卜Zhi‘
9 Hn tofChemistry.NanjingNormalUniversity210024NanfingJiangsu)
Abstract:The SmI2/THF /HM PA system can promotethe reductive coupfing reaction of
RNCO succesffunytogivetheoxa~cdiamidesatroom temperatureingoodyields.Thesanlesys-
terncanalsopromotethecross-couplingreactionOfRNCOwihtphCOC1andRXtogiveamides.
ButtheRNCSwasdesulfurizedtogiveisocyanidesinhi yieldsunderthesimilarconditions.
Keywords:SmI2,isocyanate,isothiocyanate,couplingreaction,desuflurizationreaction
稀土金属试剂特性,近年来受到普遍关注,如 SmI2兼具强还原性和亲氧性,是一种 良好的
均相单 电子转移试剂。 自1980年Kagan 首次报道 以来,已被广泛用于许多有机反应中,显示
了其潜在的发展前景。本文报道 SmI2引发的异腈酸酯的偶联和交叉偶联反应及异硫腈酸酯的脱
硫反应,部分工作曾以通讯发表 。
‘ 结果与讨论
I.RNCO 的偶联反应
在纯化的氮气氛下,向含有少量 HMPA (六甲基磷酰三胺)的RNCO溶液中,滴加稍过
量的SmI2溶液(0.1mol/L,THF)反应平稳,数小时后,溶液的蓝色消失,显示反应完成,水解
后得草酰胺衍生物 2,结果见表 l。 ’
1)SmI2/THF/HMPA
RNco
2)H O/H
l 2
反应在室温下进行,非常平稳,操作简单,溶液的颜色变化 自动显示反应的终点,产率 60
1992年 9月 15目收稿,1993年 5月 14目修回。
镧系金属用于有机反应的研究V,前报见高等学校化学学报。国家和江苏省 自然科学基金资助课题
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第 1期 SmI:引发异腈酸酯和异硫腈酸酯的反应
~ 8O%,该法提供了一个新的制备草酰胺衍生物的方法。
表 1 RNCO 的偶联反应
Tab.1 CouplingReactionofRNCO 1
RUN RNCo Reaction Yi
T eIdof %)
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