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SmI2引发异腈酸酯和异硫腈酸酯的反应.pdf

维普资讯 一 有机化车 YOUJIHUAXUE,1994,I4,34--38 研究论文 SmI2引发异腈酸酯和异硫腈酸酯的反应 刘云 山、贝浼智 浦京师范夭学化学系’扛齐南京 。舳 {三) 歹. /tm要:室温下SmI2/THF/HMPA体系可顺利地将异腈酸醋(RNCO)还原偶联成草酰胺衍生物 (RNHCOCONHR),同样条件下,RNCO可以和 PhCOC1,RX等发生交叉偶联得到酰胺 ;而异硫腈酸酯在类 似条件下却发生脱硫反应,得到异腈。 关键词:二碘化钐,异腈酸醋,异硫腈酸酯,偶联反应,脱硫反应 ReactionsofRNCO andRNCSPromotedbySmI2 LIU Yun—Shan,BEIM e卜Zhi‘ 9 Hn tofChemistry.NanjingNormalUniversity210024NanfingJiangsu) Abstract:The SmI2/THF /HM PA system can promotethe reductive coupfing reaction of RNCO succesffunytogivetheoxa~cdiamidesatroom temperatureingoodyields.Thesanlesys- terncanalsopromotethecross-couplingreactionOfRNCOwihtphCOC1andRXtogiveamides. ButtheRNCSwasdesulfurizedtogiveisocyanidesinhi yieldsunderthesimilarconditions. Keywords:SmI2,isocyanate,isothiocyanate,couplingreaction,desuflurizationreaction 稀土金属试剂特性,近年来受到普遍关注,如 SmI2兼具强还原性和亲氧性,是一种 良好的 均相单 电子转移试剂。 自1980年Kagan 首次报道 以来,已被广泛用于许多有机反应中,显示 了其潜在的发展前景。本文报道 SmI2引发的异腈酸酯的偶联和交叉偶联反应及异硫腈酸酯的脱 硫反应,部分工作曾以通讯发表 。 ‘ 结果与讨论 I.RNCO 的偶联反应 在纯化的氮气氛下,向含有少量 HMPA (六甲基磷酰三胺)的RNCO溶液中,滴加稍过 量的SmI2溶液(0.1mol/L,THF)反应平稳,数小时后,溶液的蓝色消失,显示反应完成,水解 后得草酰胺衍生物 2,结果见表 l。 ’ 1)SmI2/THF/HMPA RNco 2)H O/H l 2 反应在室温下进行,非常平稳,操作简单,溶液的颜色变化 自动显示反应的终点,产率 60 1992年 9月 15目收稿,1993年 5月 14目修回。 镧系金属用于有机反应的研究V,前报见高等学校化学学报。国家和江苏省 自然科学基金资助课题 维普资讯 第 1期 SmI:引发异腈酸酯和异硫腈酸酯的反应 ~ 8O%,该法提供了一个新的制备草酰胺衍生物的方法。 表 1 RNCO 的偶联反应 Tab.1 CouplingReactionofRNCO 1 RUN RNCo Reaction Yi T eIdof %)

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