生物化学第4章 糖类.ppt

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第4章 糖类 4.1 单糖 4.1.1 单糖的构型 4.1.2 单糖的结构 4.1.3 单糖的构象 4.2 重要单糖及其衍生物 4.3 寡糖 4.4 多糖 4.5 多糖代表物 4.5.1 淀粉 4.5.2 糖原 4.5.3 纤维素 4.5.4 半纤维素 4.5.5 琼脂 4.5.6 壳多糖 4.5.7 右旋糖苷 4.5.8 糖胺聚糖 4.6 糖复合物 4.6.1 糖蛋白 4.6.2 糖脂与脂多糖 糖的概念与分类 P103 糖类是多羟醛、多羟酮或其衍生物,或水解时能产生这些化合物的物质; 大多数糖类物质:由碳、氢、氧三种主要元素和N、S、P等组成; 葡萄糖和果糖是它们的典型例子; 糖和碳水化合物 多数糖中氢和氧的原子数比例是2:1,故曾称碳的水合物(hydrate)。碳水化合物(carbohydrate)因此得名; 后发现有些糖,如鼠李糖(C6H12O5)、脱氧核糖(C5H10O4)等,其分子中H、O原子数之比并非2:1,而一些非糖物质,如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)等,其分子中H、O之比却是2:1,所以“碳水化合物”这一名称并不恰当; 糖的分布 糖类广泛存在于生物界,是地球上数量最多的一类有机化合物,特别是植物界。地球生物干重的50%以上由葡萄糖的聚合物构成; 糖类物质按干重计:占植物的85%-90%,占细菌的 10%~30%,动物小于2%; 地球上糖类物质及其所含能量的来源是绿色细胞进行的光合作用; 糖的命名 1. 俗名: 个别糖的命名根据糖的来源给予一个通俗名称,如葡萄糖、果糖、蔗糖、乳糖、棉子糖和壳多糖等; 2. 学名: 同有机物; 糖的分类 糖类物质根据它们的聚合度分类如下: 1. 单糖(monosaccharide) 不能被水解成更小分子的糖类; 如葡萄糖、果糖、核糖等; 单糖根据分子中含醛基或酮基分醛糖(aldose)、酮糖(ketose) ; 依据分子中所含碳原子数目n(3~7)分别称三碳糖或称丙糖(triose)…; 自然界中最小的单糖:n=3,最大的单糖:n=7; 有时碳原子数目和含羰基的类型结合起来命名,如已醛糖、庚酮糖等; 2. 寡糖(oligosaccharide) 由2~10个左右分子的单糖结合而成: (1)双糖( disaccharide,二糖): 水解时生成2分子单糖,如麦芽糖、蔗糖等; (2)三糖(trisaccharide): 水解时产生3分子单糖,如棉子糖; (3)四糖(tetrasaccharide);五糖 (pentasaccharide);六糖(hexasaccharide)等。 3. 多糖(polysaccharide) 水解时产生约20个左右以上单糖分子的糖类,包括: (1)同多糖(homopolysaccharide): 水解时只产生一种单糖或单糖衍生物,如糖原、淀粉、壳多糖等; (2)杂多糖(heteropolysaccharide): 水解时产生一种以上的单糖或/和单糖衍生物,如透明质酸、半纤维素等; 复合糖或糖复合物(glycoconijugate) : 糖类与蛋白质、脂质等生物分子形成的共价结合物,如糖蛋白、蛋白聚糖和糖脂等; 糖类物质的生物学作用 1. 通过氧化放出大量的能量,以满足生命活动需要; 2. 转化为生命必需的其他物质,如蛋白质、脂类等; 3. 作为生物体的结构,如纤维素是植物的结构糖; 4. 糖链结构是高密度信息载体; 4.1 单糖 P104 单糖:具有一个自由醛基或酮基,或有两个以上羟基的糖类物质; 4.1.1 单糖的构型 构型:一个分子由于各原子特有的固定空间排列,使该 分子具有的特定立体化学形式;(D,L) 单糖的构型 —— D-型,L-型 以距醛基最远的不对称碳原子(分子中离羰基碳最远的那个手性碳原子*)为准,人为规定:此碳原子上的-OH与D-甘油醛C2-OH取向相同,为D型糖; 反之为L型糖; 典型单糖 —— 葡萄糖和果糖结构式 P106 淀粉和纤维素也属糖类,它们是由多个葡萄糖分子缩合而成的聚合物; 举 例 由D-甘油醛衍生的醛单糖图示 由D-甘油醛衍生的酮单糖图示 旋光性 使偏振面向右旋的称右旋光物质,如(+)-甘油醛, 左旋的称左旋光物质,如(-)-甘油醛; 旋光度:具有旋光

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