糖和苷类化合物课件.ppt

第三章 糖和苷类化合物 分布——植物细胞与组织的重要营养物质和支持物质，广泛分布于植物各部位，根、茎、叶、花、果实、种子等多含葡萄糖、果糖、淀粉和纤维素等。 生物活性 香菇多糖——抗肿瘤活性 黄芪多糖——增强免疫功能 分布——尤以高等植物分布最多。分布于植物各个部位，如人参的、根茎、茎、叶、花、种子均含三萜皂苷。 生物活性 人参皂苷——免疫促进 天麻苷——安神镇静 强心苷——强心作用 黄酮苷——抗菌、止咳、平喘、扩张冠状动脉血管 第一节 糖的结构和分类 一、糖的结构 糖（saccharides）——多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物 结构表示方法：Fischer式（直链式） Haworth式（透视式） Reeve式（构象式） 1、糖的绝对构型 ---距端基C最远的*C（C5或C4）构型 Haworth式：C5（或C4）-取代基： 向上——D型，向下——L型 3、糖的氧环 吡喃糖：六元氧环 呋喃糖：五元氧环 ４、糖的构象呋喃糖：平面信封式吡喃糖：椅式(Ｒeeve式) 二、糖的分类 根据能否水解和分子量大小分为: 单糖(monosaccharides) 低聚糖(oligosaccharides):2～9个单糖 多糖(polysacchari des):10个以上单糖， 一般几百甚至几万个单糖组成。 （一）单糖 三碳糖~八碳糖，五碳（戊）糖和六碳（己）糖最常见，衍生物中糖醛酸和糖醇最常见。 六碳醛糖：D-葡萄糖(D-glucose，glc) （二）低聚糖 （三）多糖 1．植物多糖 （1）纤维素（cellulose） （2）淀粉（starch） （3）粘液质（mucilage） （4）树胶（gum） 2．菌类多糖 猪苓多糖——抗肿瘤转移和调节免疫功能 3．动物多糖 肝素——天然抗凝血物质 甲壳素——甲壳类昆虫外壳，浓碱处理得脱乙酰甲壳素。制成透析膜、超滤膜，作药物载体具缓释、持效的优点， 还用于人造皮肤、人造血管、手术缝合线等。 第二节 苷的结构与分类 一、苷的含义 糖+非糖物质 苷 苷 元 + 糖 → 苷 二、苷的结构分类 1、氧苷：苷元通过氧原子和糖连接， 依苷元-OH类型分为： 醇苷：红景天苷 酚苷：天麻苷、白藜芦醇苷 酯苷：山慈菇苷A、B 氰苷：苦杏仁苷 3、氮苷：糖端基碳与苷元氮原子连接。腺苷、鸟苷等，生化中多见。如巴豆苷水解后产生苷元巴豆毒素具大毒。 4、碳苷：糖端基碳直接与苷元碳原子连接。 苷元多为黄酮、蒽醌类。水溶性小、难于水解。 其他分类方法： 苷元类型：黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷 存在状态：原生苷、次生苷 特殊性质：皂苷 生理作用：强心苷 糖种类和名称：木糖苷、葡萄糖苷 单糖基数目：单糖苷、双糖苷 糖链数目：单糖链苷、双糖链苷 芦丁 七叶苷 （黄酮苷） （香豆素苷） 苦杏仁苷 野樱苷 （原生苷） （次生苷） 第二节 苷的理化性质 一、性状 形态 — 糖基少：结晶 糖基多：无定型粉末，吸湿性。 颜色 — 取决于苷元(共轭系统及助色团) 如黄酮苷、蒽醌苷有颜色。 气味 — 无味、苦味；个别甜味 （甘草皂苷 ），刺激性（皂苷）。 二、旋光性：变旋作用 苷有旋光性且多呈左旋，糖多为右旋。 三、溶解性 水 甲（乙）醇 苯、乙醚、氯仿 石油醚 苷 （亲水性） + + - - 苷元（亲脂性） - + + +（-） 四、苷键的裂解 酸水解、酶解、碱水解、氧化开裂法等 （一）酸水解 反应机理（以葡萄糖苷为例） 1．苷键原子 : N―苷 O―苷 S―苷 C―苷 （易接受质子） （无孤对电子） 例：巴豆苷 天麻苷 黑芥子苷 芦荟苷 3．吡喃糖苷C5取代： 五碳糖苷 甲基五碳糖苷 六碳糖苷 糖醛