糖类生物化学.ppt

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一、 引言 (三)糖类的元素组成和化学本质 俗称碳水化合物(carbohydrate) Cn(H2O)m(不全面) 化学定义: 多羟基醛或酮及其缩聚物和衍生物的总称。 ( 四)糖的命名与分类 三、单糖的结构 结构通式 醛糖 酮糖 D-半乳糖 1、戊糖、己糖的环状结构与构象 分多羟基醛、酮开链、半缩醛环状两种形式 天然情况以环状占绝大多数。 以葡萄糖为例 2、环状分子的αβ构型(异头碳) 椅式构象与糖命名 戊糖,多为五元环呋喃糖 如 2、单糖的化学性质 单糖可发生哪些化学反应? 麦芽糖 α-型 α-型 [O-α-D-吡喃葡糖基-(1→4)- α- D-吡喃葡萄糖苷] 蔗糖 [O-α-D-吡喃葡糖基-(1→2)- β- D-呋喃果糖苷] 纤维二糖 β-型 β-型 [O- β-D-吡喃葡糖基-(1→4)- β- D-吡喃葡糖苷] 六、多糖 分为{同/杂多糖、结构/贮存多糖} (一)均(同)多糖 ——由一种单糖聚合而成 直链淀粉(amylose) 支链淀粉(amylopectin) 工业应用 2. 糖原 “动物淀粉” 结构与支链淀粉类似; 遇碘为红紫色; 人体中的血糖浓度是定值 (红细胞、视网膜、脑组织) 血糖 糖原合成 血糖 糖原分解 3. 右旋糖苷/葡聚糖(dextran) 4. 纤维素(cellulose) (植物细胞壁结构多糖)(一大类生物资源) 葡萄糖β(1→4)糖苷键连接而成的无分支的多糖 5.甲壳素/壳多糖/几丁质(chitin) (甲壳动物、昆虫外壁,另一大类生物资源) 七、细菌杂多糖 (一)细菌细胞壁的化学组成 G +菌: G-菌: 多层肽聚糖 单层肽聚糖 磷壁酸相连 脂多糖 八、糖蛋白及其糖链 (一)糖肽连键的类型 1、O-糖肽键:Ser/Thr/Hyl/Hyp 2、N-糖肽键 β-N-乙酰葡萄糖胺 Asn γ-酰胺N原子 Asn-X-Thr/Ser 1、N-糖链(N-聚糖) (三)糖链的生物学功能 参与糖蛋白新生肽链的折叠和缔合 影响糖蛋白的分泌和稳定性 参与分子识别/细胞识别 九、糖胺聚糖 ( glycosaminoglycan, GAG) 一般含有氨基己糖或己糖醛酸 也称粘多糖(mucopolysaccharide) [己糖醛酸 己糖胺]n 单糖残基带有羧基/硫酸基 A、透明质酸 (关节/脐带/鸡冠/胚胎/玻璃体) B、硫酸软骨素(硫酸皮肤素) C、硫酸角质素 D、硫酸乙酰肝素和肝素 透明质酸(hyaluronic acid,HA) 十、蛋白聚糖( proteoglycan, PG) 一/多条糖胺聚糖 核心蛋白 N/O连寡糖 淀粉颗粒中的直/支链淀粉 淀粉 水解程度 糊精 糖浆 麦芽低聚糖 水解葡萄糖 工业方法—酸或酶水解 酵母和细菌的贮存多糖 一级结构 8000~10000分子 ????????????????????????????????????????????? [2—N—乙酰—D —氨基葡萄糖β(1→4)糖苷] A.半纤维素 存在于细胞壁中所有杂多糖的总称。 B.果胶(细胞壁间粘连物质,基质多糖) C.琼脂糖(红藻类石花菜属中提取,食物胶:果冻) D.药物多糖 中草药治病的主要成分就是此类多糖及其衍生物 结构与功能的研究刚刚起步 E.其它 (二)杂多糖 (由不同的几种单糖聚合而成) 肽聚糖 peptidoglycan N-乙酰葡糖胺 N-乙酰胞壁酸 四肽侧链 肽交联桥 G +菌 (二)细菌脂多糖 脂质A 核心寡糖 O-特异链 β-1,6连接 D-葡萄糖胺 1,4焦磷酸桥 酯键 酰胺键 3-羟脂肪酸 革兰氏阴性菌的特有结构 N-糖苷键 (二)糖链的分类 核心五糖 GlcNAc mannose galactose sialic acid fucose 核心七糖 2、O-糖链(O-聚糖) 结构比N-糖链简单 连接形式比N-糖链多 没有共同的核心结构 糖链与糖蛋白的生物活性 1、糖链与酶活性 2、糖链与激素活性 3、糖链与IgG活性 (四)血型物

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