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《四季金果 二零一六年年南开大学有机化学试题答案》.doc
南开2009有机化学试题参考答案
一、完成反应式：
二、回答问题
1. A快。因为醇羟基被氧化后可以解除与3-位甲基的空间排斥。
2. 似应B的碱性强。因为B的硝基几乎没有共轭效应（由于两个邻位甲基的空间排斥），只体现诱导效应，但距氨基的距离比间位的远，所以吸电子能力较弱于A；A中对位有一个甲基，它的超共轭效应是B中没有的。总的来讲，A的供电子能力比B强。
3. a的酸性较强，因为它的OH电离产生的氧负离子可受到羰基氧的共轭稳定化作用。
4. 右下角的可脱去，因为环状的脱羧过程经历了烯醇中间体，而桥头碳是不能形成烯键的。
5. 产物如下，遵循Cram规则；二者为非对映体。
6. B快得多，因为它存在跨环的邻基参与作用。
7. C和D没想好什么意思。
三、完成转变
1．经Schiemann反应得到氟苯后丙酰化，之后经Wittig反应、硼氢化氧化得到醇，再氧化得到醛；或丙酰化后经Darzens反应转变为增加一个碳的醛
2. 双甲酮合成，可参见Warren有机合成设计。
四、机理：
五、写出产物：
六、本人觉得N’的合理性大些。
七、
八、合成
四季金果
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