化学选修有机合成.ppt

有机合成 资料： 1900-2000年的100年中，化学合成和分离了2285万种化合物（包括天然药物、材料等）。其中大部分都是有机合成的产物。 制药业的发展提高了人们的生活质量，而制药业的发展与有机合成水平的提升密切相关 。 资料：草酸二乙酯为无色油状液体，有芳香气味。主要用于医药工业中，是硫唑嘌呤、周效磺胺等药物的中间体。 草酸二乙酯的结构： O＝C－O－C2H5 O＝C－O－C2H5 请运用所学知识合成草酸二乙酯。 认真反思：刚才是怎样找到初始原料的？ 前提分子B + 水化 Cl2 水解 氧化 氧化 酯化 分析过程： 合成路线： SM SM TM 前提分子A 前提分子B 前提分子C 前提分子D 前提分子E SM 前提分子E 前提分子D 前提分子C 前提分子A TM C129H223N3O54, 分子量2680， 64个手性中心 海葵毒素 资料：苯甲酸苯甲酯存在于多种植物香精中,它具有杀灭虱、蚤的作用且不刺激皮肤，可用于治疗疖疮。 苯甲酸苯甲酯的结构为: 请运用所学知识合成苯甲酸苯甲酯。 资料卡片：分子中一个碳原子上同时连有两个羟基时是很不稳定的，这样的碳原子容易转变为羰基,形成醛、酮类化合物。例如： 认真反思：你是如何从目标分子出发去寻找前提分子的？在断键技巧上有何心得体会？ 方案一 方案二 方案三 学生设计的合理方案： 认真反思：上述方案中哪个最合理？你是从哪些角度进行优选的？ 学生设计最佳合成路线： 工业实际生产合成路线： 认真反思：你在评价以上路线的优缺点时，遵循了什么原则？ 一 二 三 四 “ 绿色合成” 原则 步骤：尽可能少，这样产率高。 路线：提高原子利用率。 操作：简单、条件温和、易于实现。 原料：要廉价、易得、低毒、低污染。 资料：苯佐卡因学名：氨苯甲酸乙酯。它是一种白色结晶粉末，无臭、味微苦。可作为局部麻醉药，可使疼痛感减轻。苯佐卡因软膏用于表皮轻度烫伤、烧伤。 苯佐卡因的结构 请从原料库中挑选合适原料合成苯佐卡因 原料库：乙烯、丙烯、1,3-丁二烯、　　　　苯、甲苯、苯酚。 资料卡片： + 分析过程: SM TM 你认为哪种合成路线合理？为什么？ ？ + 不合理的分析过程: SM TM + 正确的分析过程: SM TM + 分析过程： 正确合成路线： SM TM SM TM 认真反思： 今后再用逆合成法设计合成线路你会关注些什么？ 逆合成理论创建者:科里教授 科里(Elias James Corey), 1928年出生,美国化学学家,哈佛大学教授，他创建了独特的有机合成理论—逆合成分析理论，使有机合成方案系统化并符合逻辑。 他和他的学生卫普克还根据逆合成原理编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计程序(DCSS)。使他的“逆合成分析原理”及有关原则、方法数字化。鉴于科里对有机合成有重大贡献，因而获得1990年诺贝尔化学奖。 逆合成理论创建者：科里教授 长叶烯 银杏内酯 前列腺素 红霉素