金属锡参和的水相Barbier-Grignard反应及其基不对称反应的初探.pdf

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摘 要 文中首次报道了在纯水中和室温下,不使用酸性催化剂的条件下,金属锡 基溴和芳香醛顺利的完成了反应,反应的速度较快,产率较为理想。对水的比例 的研究表明,当二氯甲烷与水为1/1时,反应的收率最高。当芳香醛中含有甲基、 甲氧基卤素等官能团时,反应不受影响。但是对硝基苯甲醛不能反应。n、13不 饱和醛肉桂醛也可以反应。相转移催化剂四乙基溴化铵也能使锡的水相 行了有益的尝试,在反应中引入水溶性较好的N.取代脯氨醇类配体,尽管未能 取得积极的结果,但是这为以后开展不对称合成的研究打下了重要的基础。 关键词 锡 水相 Barbier—Grignard反应烯丙基化反应 Abstract Inthe first the ReactionofTininthemoderate article,We Barbier—Grigard report with and ferric reacts bromide chloride,tinsmoothly condition.Catalyzed allyl by function as inthe is suchmethyl water,and group aldehydes yieldgood.The halidedonot thereaction.Thofd、Bunsaturatedis methoxyl affect yield aldehyde also functionis reactionis reasonis good.While nitro,the stopped.The group Bromidecanalsoacceleratethe reaction. unclear.Tetraethylammonium allylation The is toexcellent.Atthesame enantioselectiveTin-mediated yieldgood time,the reactionof bromideto was of its allyl aldehydesinvestigated.Because goodsolubility inwaterChiral derivatedfrom was no was ligands used,but results prolinol good obta

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