磷酰化氨基酸酯分析及其硫醚不对称催化氧化分析.pdf

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摘 要 本论文工作包括两部分内容。 第一部分: 在生命科学中,磷和氨基酸占有重要地位。目前,在生命过程中还未发现 4i含磷的生命体。N一磷酰化氨基酸及其酯是天然氨基酸的含磷类似物,它们 作为最小的酶分子模型,其台成与性能研究引起广泛重视,是近代杂原子化 学研究领域的热点之一,且该类化合物还具有抑菌、抗肿瘤、杀虫以及抗植 物病毒的活性。磷酰化氨基酸酯上与磷原子相连的两个烷氧基不同以及氨基 上取代基的4i同将导致生物活性的巨大差异,同时薄荷环也是一种具有多种 生物活性的环。综合二者的结构特点和生物活性,本论文采用亚硫酰氯作为 氯代试剂,首次合成了一系列含有薄荷环的磷酰化氨基酸酯,并经红外光谱、 高分辨质谱、核磁共振谱对其进行充分的表征,对其在磷谱和质谱裂解上一 些特征规律进行了分析和总结。 存一系列新合成的磷酰化氨基酸酯类化合物中,发现其中之一的化合物 0.异丙基.O.(2-异丙基.5.甲基)环己基磷酰化一D.苯丙氨酸甲酯可以用重结 晶的方法将一对非对映异构体进行拆分。 本论文初步探讨了这一系列化合物的抗菌与抗肿瘤生物活性,结果表明 29.6 ug/mL 和21.9,16.1,10.2 ug/mL。我们发现其活性随着R取代基团的增大而减小, 3h和3i两对磷酰化氨基酸酯,D.型的活性远高于L一型的 而日.对于3j和3k 活性,这都为寻找具有更高活性的含磷化合物指明了方向。 第二部分: 光学纯的亚砜化合物具有广泛面重要的应用价值,它的用途分为三种:一是 手性催化是合成4i对称硫醚氧化的重要手段。现在卅i对称亚砜化反应的催化 Schifr碱络合物。 本论文首次制得结构确切的氨基醇的钒Schiff碱络合物并应用于催化硫醚 氧化反应。较系统地考察了反应中底物的结构、氧化剂用量、反应时间等因素对 产率和对映选择性的影响,寻找到简单、廉价的钒schiff碱络合物催化体系并取 得r较好的结果(对于苯甲硫醚的催化可达到99%ee和40%的产率)。 关键词:磷酰胺类衍生物;生物活性;对映选择性硫醚氧化;钒Schiff碱络合物 Abstract Therearetwo inthisthesis. parts PartI: and aminoacid crucialrolesin Phosphorylcompounds life play chemistry, aminoacidand amino N-phosphoryl acidestersare phosphoryl phosphorous analogs. kind These of alsohavetheactivitiesof compounds andantivirus was thatthedifferent pesticidal in ofplants.kexpected groups alkyloxy

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