一种制备（3R,4R）-4,7,7-三甲基-6-氧杂二环[3.2.1]辛烷-3,4-二醇的新方法.pdf

第35卷第 1期 业 VoI．35No．1 2015年 2月 Products Feb．2015 doi：10．3969／j．issn．0253—2417．2015．01．002 一 种制备 (3R，4R)一4，7，l三 甲基-6一氧杂二环 [3．2．1]辛烷 3·，4一二醇的新方法 黄道战，朱守记 ，蓝虹云，雷福厚 (广西民族大学化学化工学院；广西林产化学与工程重点实验室，广西 南宁 530008) 林 摘 要： 在催化剂过氧磷钨酸十二烷基吡啶盐(Cat—PW,)的作用下，一蒎烯与HO 反应生成主 V， 产 a卫要产物(3R，4R)一4，7，7-三甲基一6一氧杂二环 [3．2．1]辛烷一3，4一二醇。不同反应条件对反应转化率 d 和选择性的实验结果表明，最佳反应条件为：12．8mmol一蒎烯、5mL溶剂三氯甲烷、0．2g催化 HUANG Dao．zhan 剂、3．3mL30％H202，反应温度40℃，反应 时间3h，一蒎烯转化率和产物 的选择性分别为 化 h d 94．7％和39．8％。反应结束后 ，该产物存在于水相和有机相 中，通过萃取和重结晶分离提纯，得率 l1％，纯度达到 学98％；其分子结构通过红外光谱、紫外光谱、H核磁共振谱、”c核磁共振谱、低分辨率质谱及高分辨率质谱确证。 y O 关键词 ： (3 ，4R)一4，7，7-三甲基一6一氧杂二环[3．2．1]辛烷一3，4一二醇；一蒎烯 ；H2O2；过氧磷钨酸十二烷基吡啶盐 与 中图分类号：TQ351 文献标识码 ：A 文章编号：0253．2417(2015)01．0009—07 工 叫{8 引文格式：黄道战，朱守记，蓝虹云，等．一种制备 (3R，4R)一4，7，7一三甲基_6一氧杂二环 [3．2．1]辛烷．3，4-二醇的新方法[J]．林产化学与工 业 ．2015，35(1)：9—15． ANovelMethodforPreparationof(3R，4R)一4，7，7-Trimethyl一6一oxabicyclo [3．2．1]octane一3，4-diol HUANGDao—zhan，ZHUShou-ji，LANHong—yun，LEIFu—hou (CollegeofChemistryandChemicalEngineering，GuangxiUniversityforNationalities；GuangxiKeyLaboratory ofChemistryandEngineeringofForestProducts，Nanning530008，China) Abstract：(3R，4R)一4，7，7-trimethyl一6一oxabicyclo[3．2．1]octane一3，4-diolwaspreparedbyreactionof—pinenewith30％ H202inpresenceofdodecylpyridiniumperoxyopolyphosphotungstatecatalyst(Cat—Pw4)．Theeffectsofdifferentreactionfactors ontheconversionrateandselectivitywereinvestigated，Theoptimalconditionsateasofllows：O／一pinene，12．8mmol；chloroform assolvent，5mL；reactiontemperature，40℃ ；Cat—PW4ascatalyst，0．