两个噻吩并萘并吡喃类化合物的合成及结构表征有机化学.pdfVIP

2刷年第20 卷 有机化学 Vol. 20 , 2αxl 第 3 期，338 - 343 Chine四 Joumal of or伊nic Chemis!ry No.3 , 338 - 343 ·研究论文· 两个曝盼并荼并毗喃类化合物的合成及结构表征 范明才禄 (四川轻化工学院化学工程系 自贡 643033) 钱旭红 陶志福 (华东理工大学药物化工研究所上海 2眼37) 摘要 以 2 ， 7 -茶二盼为原料分别经六步反应合成了两个新的角型喽吩并茶并毗喃化合物6 和8。两个目标化合物及所 有新中间体的结构均经lHNMR、 MS、 IR、元素分析充分表征。测定了化合物6 的单晶分子结构，其特殊的分子平面刚性和 α 四 日比喃与嗖吩部分的活泼双键间的空间结构使之可能成为更有效的单官能团 DNA 嵌入剂。 关键词 唾吩并茶并H比喃酣，合成， x- 单晶分子结构 Synthesis and Structure Characterization of two Thienonaphthopyrones FAN Ming - Cai 祷 ( Dept. of Chem. Eng. , Sichl肌Inst切Iie of light lrul. arul Chem. Tech. , 643033 Zigong) QIAN Xu - Hong , TAO Zhi - Fu ( Institωe ofP甜甜尬， s Pharm.aceutica1s , East Chioo University of S出nce arul Techrwlogy , 2ω237 S，阳咆阳i) Abstract Two novel angular thienonaphthopyrones 6 and 8 were syn出esized staI1ing from 2 ,7 - naphthalenediol in six steps , respectively. 咀le crystal structure of 6 was determined. 咀le planarity of 6 皿d the geometry of the active dou- ble bond between the α 一 pyrone and the thieno moieties of 6 suggest 出at thienonaphthopyrones might be useful as effi- cient monofunctional DNA intercalators. Key wo时s thienonaphthopyrone , syr由esis ， X - ray crystal structure , characterization 可能消除其作为光敏药物时引起的副作用。 吱喃香豆素如补骨醋素因具有很强的光生物活 性[1] ，而被广泛应用到光化疗(PUVA - therapy) [2J 、 鉴于吱喃香豆素的吱喃环内氧原子被硫或晒原 分子生物学[3J 以及光活化农药[4J 等领域。尽管峡喃 子取代后的类似物与母体化合物相比表现出许多优 良特性，如可改善激发三线态产率[9J 及单线态氧的 香豆素不失为性能优良的光化疗剂，但它可能引起 红斑[5J 、基因毒性[6J 及皮肤癌[7J 等副作用。目前，设