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乙酰基吡嗪的合成及应用研究进展有机化学.pdf
2011 年第 31 卷 有 机 化 学 Vol. 31, 2011
第 8 期, 1180~1187 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 8, 1180~1187
·综述与进展·
乙酰基吡嗪的合成及应用研究进展
王海滨 郑 洁 孙 莉 李风军 胡卫雅 裴 文*
(浙江工业大学化学工程与材料学院 杭州 310014)
摘要 乙酰基吡嗪是一类重要的有机合成中间体, 由于它具有良好的生物活性和反应活性, 近年来在有机合成中引起
了人们的广泛关注. 因此, 对乙酰基吡嗪的合成、反应和应用方面的研究进行了概括和总结.
关键词 乙酰基吡嗪; 合成; 反应; 应用; 进展
Progress in the Synthesis and Application of Acetylpyrazine
Wang, Haibin Zheng, Jie Sun, Li Li, Fengjun Hu, Weiya Pei, Wen*
(College of Chemical Engineering and Materials, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014)
Abstract Acetylpyrazine is a very important organic intermediate, which has been attracted extensive at-
tention in organic synthesis recently because of its good biological and reactive activities. Recent progress in
the preparation, reaction and application of acetylpyrazine is summarized in this paper.
Keywords acetylpyrazine; synthesis; reaction; application; progress
吡嗪类化合物于 1888 年首次被人们合成, 并且在 方法有 3 种: 氧化法、金属试剂法和多步法.
抗结核、驱蛲虫、抗惊厥药物和抗菌剂等方面得到了广 1.1 氧化法
泛的应用[1]. 1928 年, 人们仅从咖啡中检测出甲基吡嗪, Wolt[3]早在 1975 年就报道了由乙基吡嗪经二水合
2,5-二甲基吡嗪和 2,6-二甲基吡嗪等化合物. 迄今为止,
重铬酸钠氧化制得乙酰基吡嗪, 但收率只有 1% (Eq. 1).
在天然食品及在煮、炒、发酵过程的食品中都能检测出
吡嗪类化合物, 其品种已达数百种之多. 其中, 乙酰基
吡嗪具有爆玉米花的气味, 后来从芝麻油、花生、榛子、 (1)
杏仁、咖啡中都检测出该类化合物, 并且已作为香料应
用于许多快餐中 [2]. 由于乙酰基吡嗪化合物的特殊结
构、生理活性和反应活性, 近年来受到了人们的广泛关 1986年, Williams [4]报道了在 3~5 ℃的反应温度
注, 目前已经用于合成抗菌、抗疟疾、抗肿瘤、抗病毒 下, 乙醛和吡嗪的硫酸溶液中, 加入叔丁基过氧化氢、
和治疗疼痛、癫痫、帕金森
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