二苯并呫吨类化合物的环氧化反应研究有机化学.pdfVIP

2005 年第 25 卷 有 机 化 学 Vol. 25, 2005 第 10 期, 1274～1278 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 10, 1274～1278 ·研究简报· 二苯并呫吨类化合物的环氧化反应研究 * 陈之朋 庞冀燕 汪 波 许遵乐 ( 中山大学化学学院 广州 510275) 摘要 研究了二苯并呫吨类化合物的环氧化反应条件, 在室温、碱性条件下, 用廉价的 H2O2 作为环氧化剂对二苯并呫 吨类化合物进行环氧化, 产率高达 91%～98%, 是一种简便合成环氧二苯并呫吨类化合物的方法. 关键词 H O ; 二苯并呫吨; 环氧化反应; 合成 2 2 Mild and Efficient Epoxidation of Substituted Dibenzo[a,kl]xanthenes CHEN, Zhi-Peng PANG, Ji-Yan WANG, Bo XU, Zun-Le* (School of Chemistry and Chemical Engineering, Sun Yat-Sen (Zhongshan) University, Guangzhou 510275) Abstract The epoxidation of substituted dibenzo[a,kl]xanthenes using hydrogen peroxide was investi- gated. By optimizing the reaction conditions, including temperature, reaction time, solvent and the amount of oxidant, yields of 91%～98% could be achieved at room temperature in a base system. Keywords hydrogen peroxide; dibenzo[a,kl]xanthenes; epoxidation; synthesis 环氧化合物是有机反应中的重要中间体, 是手性或 文尝试对二苯并呫吨类化合物进行结构改造. 对 2,3 位 者前手性化合物, 通过选择性开环和官能团转化等反 的双键进行环氧化, 以廉价易得的H O 为氧化剂, 优化 2 2 应, 可以合成许多有价值的手性化合物[1]. 常见的生成 得到最佳的反应条件: 在室温、碱性条件下, 对二苯并 环氧化合物的方法主要是对 C ＝C 双键进行环氧化. 所 呫吨类化合物进行环氧化, 产率达到 91%～98%, 反应 以对烯烃的环氧化反应, 一直是人们研究的重点. 1980 式见 Eq. 1. 年, Sharpless [2]研究了酒石酸钛配合物催化体系, 成 功地进行了烯丙醇不对称环氧化反应, 被认为是不对称 1 结果与讨论 催化领域的