二茂铁-肽缀合物CH3O-Fc-NH-ΔPhe-COPh的合成及性质研究有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc1109263 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 二茂铁-肽缀合物 CH O-Fc-NH-ΔPhe-COPh 的合成及性质研究 3 潘成学 王忠长 苏桂发* 宗 玺 薛文彬 覃江克 (广西师范大学化学化工学院 药用资源化学与药物分子工程国家重点实验室培育基地 桂林 541004) 摘要 以二茂铁二甲酸为原料, 经酯化、部分水解、与叠氮化钠反应、在叔丁醇中发生 Curtius 重排得到 1-甲酸甲酯-1- 叔丁氧胺基二茂铁(5), 5 经三氟乙酸脱保护、与(Z)-2-苯基-4-苯甲基噁唑-5-酮反应, 合成了含 α,β-不饱和氨基酸残基的 二茂铁-肽缀合物 CH O-Fc-NH-ΔPhe-COPh (7) (ΔPhe 为 α,β-不饱和苯丙氨酸). 用红外、核磁、质谱和元素分析对其结 3 构进行鉴定和表征. 用循环伏安(CV)法对产物的电化学性能进行研究, 结果表明化合物 7 的氧化峰和还原峰的电位分 别为 0.802 和 0.714 V, 峰电位之差ΔEp 为 88 mV, 峰电流密度之比Jpa/Jpc 为 1.06. 用荧光光谱研究了近生理条件下化合 物 7 与牛血清白蛋白(BSA)的相互作用, 结果表明化合物 7 与 BSA 间的相互作用为静态猝灭过程, 反应结合位点数为 4 －1 0.93, 结合常数为 3.8 ×10 L•mol . 关键词 二茂铁-肽缀合物; 合成; α,β-不饱和氨基酸; 循环伏安法; 荧光性质 Synthesis, Structure and Properties of Ferrocene-Peptide Conjugates CH O-Fc-NH-ΔPhe-COPh 3 Pan, Chengxue Wang, Zhongchang Su, Guifa* Zong, Xi Xue, Wenbin Qin, Jiangke (State Key Laboratory Cultivation Base for the Chemistry and Molecular Engineering of Medicinal Resources, College of Chemistry Chemical Engineering, Guangxi Normal University, Guilin 541004) Abstract Methyl 1-Boc-aminoferrocene-1-carboxylate (5) was synthesized from 1,1-ferrocenedicarboxylic acid, vi