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二茂铁修饰卟啉及含氟卟啉的光物理与电化学性质有机化学.pdf
DOI: 10.6023/cjoc201301059 研究论文
有机化学
Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE
二茂铁修饰卟啉及含氟卟啉的光物理与电化学性质
苏 敏 李 晴 王亚光 陈树峰 赵海英* 边占喜
( 内蒙古大学化学化工学院 呼和浩特 010021)
摘要 合成了二茂铁修饰的卟啉与含有三氟甲基的卟啉. 拉电子的三氟甲基使卟啉的紫外吸收发生蓝移, 而给电子的
二茂铁基则使卟啉的紫外吸收发生红移. 在稳态荧光光谱中, 二茂铁对卟啉荧光的猝灭程度大于三氟甲基, 其中含有
双二茂铁基的卟啉发生了 66%的荧光猝灭, 量子产率 Φ 仅为 0.08, 说明在激发态卟啉和二茂铁之间发生了较强的电子
f
和能量的传递, 这些结果在时间分辨荧光光谱研究中进一步被证实. 电化学性质研究表明三氟甲基的引入使卟啉难失
去电子, 增加了卟啉的稳定性; 二茂铁的给电子作用使卟啉更容易被氧化, 是很好的电子给体. 这些性质为此类化合
物进一步应用于给受体体系的构筑提供了一定的理论依据.
关键词 二茂铁; 含氟卟啉; 光谱性质; 电化学
Photophysical and Electrochemical Studies of Porphyrin Containing
Ferrocene and/or Fluorine
Su, Min Li, Qing Wang, Yaguang Chen, Shufeng Zhao, Haiying* Bian, Zhanxi
(College of Chemistry and Chemical Engineering, Inner Mongolia University, Huhhot 010021)
Abstract Functionalized porphyrin and porphyrin containing trifluoromethyl with ferrocene were synthesized. The UV-Vis
absorption bands of porphyrin with an electron withdrawing trifluoromethyl group were blue-shifted and those of porphyrin
with an electron donating ferrocenyl group were red-shifted. The porphyrin containing ferrocenyl exhibited strong fluores-
cence quenching compared with those containing trifluoromethyl. The quenching efficiency of diferrocenyl porphyrin was
about 66% with
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