二醋酸碘苯在碘和三苯基膦作用下酰化醇、酚和胺有机化学.pdfVIP

2008 年第 28 卷 有 机 化 学 Vol. 28, 2008 第 6 期, 1097～1101 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 6, 1097～1101 ·研究简报· 二醋酸碘苯在碘和三苯基膦作用下酰化醇、酚和胺 周其忠* 何春林 陈振初 (浙江大学化学系 杭州 310027) 摘要 二醋酸碘苯与碘在三苯基膦作用下形成的乙酰氧鏻中间体在三乙胺的催化下与醇、酚、胺一锅法反应以中等和 高产率得到酯和酰胺. 关键词 二醋酸碘苯; 酯; 酰胺; 乙酰氧鏻; 酰化 Novel Acylation of Alcohols, Phenols and Amines with Diacetoxyio- dobenzene in the Presence of Iodine and Triphenylphosphine ZHOU, Qi-Zhong* HE, Chun-Lin CHEN, Zhen-Chu (a Department of Chemistry , Zhejiang University, Hangzhou 310027) Abstract Various esters and amides were synthesized in one pot in moderate to excellent yields by the re- action of alcohols, phenols or amines with acyloxyphosphonium intermediate generated from diacetoxyio- dobenzene and iodine in the presence of triphenylphosphine followed by treatment with triethylamine. Keywords diacetoxyiodobenzene; ester; amide; acyloxyphosphonium; acylation 二醋酸碘苯无毒, 是白色的固体, 保存数年不会变 氮杂环丙烷化[9]. 二醋酸碘苯、金属氧化物和手性钌配 [10] 质. 二醋酸碘苯在现代有机合成中是一个被广泛使用和 体催化剂能使氨基磺酸酯发生分子内的不对称胺化 . [1] 3 2 重要的试剂 . 最近, 用二醋酸碘苯合成了在有机合成 在钯催化下, 二醋酸碘苯能使某些 sp 碳氢键和 sp 碳氢 2 中很有用的有机碘盐[ ]. 5-酰基-1,2-二(三甲硅基)苯与二 键乙酰氧基化[11]. 在钯催化下, 二醋酸碘苯能使烯烃实 醋酸碘苯在三氟甲磺酸的活化下生成[5-酰基-2-(三甲硅 现分子内双胺化[12]. 手性氨基酸衍生的二羧酸碘苯和 基)苯基]苯基三氟甲磺酸碘盐, 这是个稳定的化合物,