五个天然异戊烯基黄酮的首次全合成研究有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201406018 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 五个天然异戊烯基黄酮的首次全合成研究 冯 尧 杨金会* 马晓琴 陈兵兵 谢一民 (宁夏大学天然气转化国家重点实验室培育基地 银川 750021) 摘要 完成了具有 2,3-二羟基-3- 甲基丁基黄酮化合物brosimacutin A-B, brosimacutin D, brosimacutin E, brosimacutin H 和 brosimacutin M 五个黄酮类化合物的消旋体的合成. 所有新化合物的结构都经过 NMR, HRMS 确认. 关键词 异戊烯基黄酮; 查尔酮; 二氢查尔酮; 全合成; brosimacutin First Total Synthesis of Five Natural Prenylated Flavonoids * Feng, Yao Yang, Jinhui Ma, Xiaoqin Chen, Bingbing Xie, Yimin (State Key Laboratory Cultivation Base of Natural Gas Conversion, Ningxia University, Yinchuan 750021) Abstract A simple and efficient approach for synthesis flavonoids with 2,3-dihydroxy-3-methylbutyl moiety, by which seven natural prenylated flavonoids, brosimacutin A-B, brosimacutin D, brosimacutin E, brosimacutin H and brosimacutin M have been synthesized in racemic form. All structures of new compounds were confirmed by NMR and HRMS. Keywords prenylated flavonoids; chalcone; dihydrochalcones; total synthetic; brosimacutin 天然异戊烯基黄酮广泛地存在于自然界中, 并且具 1 结果与讨论 有广泛的生理及药理活性, 如抗氧化[1] [2] 、抗癌 、抗病 毒[3,4]等. 异戊烯基的位置以及数量会影响黄酮类化合 化合物 1～5 具有相似的结构. 我们可以认为化合 物的一些活性[5]. 异戊烯基可以给黄酮化合物提供结构 物10 是1～5 的生物学前体. 合成化合物1～5 的关键是: 怎样、何时构建二羟基结构以及相关的官能团转化( 图 以及数量的多样性, 如对异戊烯基侧链的氧化还原, 羟 基化, 环化成五、六元环等[6]. 对于含有异戊烯基侧链的 2). 我们由 2,4-二羟基苯乙酮(6)和对羟基苯甲醛为起 黄酮类天然产物