光照条件下链状醚α-碳-氢键官能团化反应研究有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201405039 研究简报 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry NOTE 光照条件下链状醚α-碳-氢键官能团化反应研究 孙 京a 彭新华*,a 郭 浩*,b (a 南京理工大学化工学院 南京 210094) (b 复旦大学化学系 上海 200433) 摘要 发展了一套新型的可以实现链状醚 α-碳-氢键官能团化的方法. 该方法无需任何添加剂, 仅在紫外光的激发下, 室温下即可温和且高效地完成芳基醛、酮类化合物与链状醚类化合物的加成反应, 从而可以清洁且高选择性地生成 β- 羟基醚类化合物. 研究了激发光能量及反应温度对该反应的影响, 并对该反应可能的机理进行了讨论. 关键词 光化学; 碳-氢键官能团化; 机理; 自由基反应; 绿色化学 Photoinduced α-C—H Bond Functionalization of Linear Ethers Sun, Jinga Peng, Xinhua*,a Guo, Hao*,b a ( School of Chemical Engineering, Nanjing University of Science and Technology, Nanjing 210094) b ( Department of Chemistry, Fudan University, Shanghai 200433) Abstract A new and effective method for the direct functionalization of ethereal C—H bond was reported. This reaction undergoes smoothly under UV irradiation at room temprature without any additive, which presents a new environmentally friendly protocol to access β-hydroxyl ethers highly selectively. In addition, a possible mechanism of this reaction was pro- posed. Keywords photochemistry; C-H functionalization; mechanism; radical reactions; green chemistry 碳-氢键官能团化反应一直是有机化学中的研究热 状醚类化合物的反应性, 既存在着很大的相似性, 又往 点. 近年来, 化学家们在这一领域做出了大量的工 往有所不同. 为了研究该反应的底物普适范围, 我们在 [1,2] 3