六～八元瓜环与咪唑[4,5-f]-1,10-菲咯啉衍生物的相互作用有机化学.pdfVIP

2005 年第 25 卷 有 机 化 学 Vol. 25, 2005 第 10 期, 1208～1214 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 10, 1208～1214 ·研究论文· 六～八元瓜环与咪唑[4,5-f]-1,10-菲咯啉衍生物的相互作用 向双春 a 陶 朱*,b 胡 育 b 向章敏 b 薛赛凤 b 祝黔江 b 张建新 c (a 贵州大学精细化工实验研究中心 贵阳 550025) (b 贵州大学应用化学研究所 贵阳 550025) (c 贵州省天然产物化学重点实验室 贵阳 550025) 摘要 合成了 2-苯基-咪唑[4,5-f ]-1,10-菲咯啉和对二甲氨基-2-苯基-咪唑[4,5-f ]-1,10-菲咯啉两种咪唑[4,5-f ]-1,10-菲 咯啉衍生物, 并经过一、二维核磁共振谱以及质谱方法的验证. 利用 1H NMR 、质谱以及紫外可见分光光度法, 考察了 以六～八元瓜环为主体, 咪唑[4,5-f ]-1,10-菲咯啉衍生物为客体的作用体系, 以及形成的主客体包结配合物的结构特 征. 研究结果表明: 三种瓜环均与 2-苯基-咪唑[4,5-f ]-1,10-菲咯啉发生相互作用, 客体以较小的苯基一端穿过瓜环内 腔直至苯基部分和菲咯啉部分分别露置在瓜环的两个端口外, 特别是八元瓜环能容纳两个客体分子. 而对二甲氨基-2- 苯基-咪唑[4,5-f ]-1,10-菲咯啉仅能与七及八元瓜环相互作用, 作用模式与前者相同. 关键词 六～八元瓜环; 菲咯啉衍生物; 相互作用; 包结配合物 Interaction of Cucurbit[n]urils (n ＝6～8) with Imidazo[4,5-f]- 1,10-phenanthroline Derivatives XIANG, Shuang-Chuna TAO, Zhu*,b HU, Yub XIANG, Zhang-Minb XUE, Sai-Fengb ZHU, Qian-Jiangb ZHANG, Jian-Xinc (a Center for Research and Development of Fine Chemical, Guizhou University, Guiyang 550025) ( b Institute of Applied Chemistry, Guizhou University, Guiyang 550025) (c Key Laboratory of Chemistry for Natural Products of Guizhou Province, Guiyang 550002) Abstract Two imidazo[4,5-f ]-1,10-phenathroline derivatives have been synthesized and characterized by 1 usin