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DOI: 10.6023/cjoc1107064 研究论文
有机化学
Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE
具有叶绿素基本碳架的苯并咪唑并红紫素-18 衍生物的合成
刘冉冉a 王鲁敏a 殷军港a 武 进b
刘 超b 张 朋b 王进军*,a
(a 烟台大学化学化工学院 烟台 264005)
(b 烟台大学药学院 烟台 264005)
摘要 脱镁叶绿酸-a 甲酯与邻苯二胺发生缩合和重排反应, 分别给出(2,3-n)-苯并咪唑并红紫素-18 甲酯、(2,3-o)-苯并
咪唑并红紫素-18 甲酯、(2,3-n)- 喹喔啉并焦脱镁叶绿酸甲酯和二氢卟吩-p 6 三甲酯. 针对苯并咪唑并红紫素-18 的
20-meso-位和 12-位甲基进行氟代、氯代、溴代、碘代和空气氧化反应, 完成了一系列具有叶绿素基本碳架的苯并咪唑
并二氢卟吩类衍生物的合成. 所得新的叶绿素衍生物的化学结构均经 UV, IR, 1H NMR, 质谱及元素分析予以证实.
关键词 叶绿素-a; 脱镁叶绿酸-a 甲酯; 苯并咪唑并二氢卟吩; 化学修饰
Synthesis of Benzimidazolo-Fused Purpurin-18 Derivatives with the
Basic Skeleton of Chlorophyll
Liu, Ranrana Wang, Lumina Yin, Junganga Wu, Jinb
Liu, Chaob Zhang, Pengb Wang, Jinjun*,a
(a College of Chemistry and Chemical Engineering, Yantai University, Yantai 264005)
b
( Pharmacy College, Yantai University, Yantai 264005)
Abstract The condensation and rearrangement reactions of methyl pheophorbide-a with 1,2-benzenediamine afforded ben-
zimidazolo[2,1-n]purpurin-18 methyl ester, benzimidazolo[1,2-o]purpurin-18 methyl ester, quinoxalino[2,3-n]-deoxopyro-
pheophorbide-a methyl ester and chlorine-p 6 trimethyl ester. The syntheses of benzimidazol-fused chlorins with the basic
skeleton of chlorophyll were carried out by fluorination, chlorination, bromination and iodonation for 20-meso-positio
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